ethyl 4-[(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-yl)sulfanyl]-2'-fluorobenzoate | 830335-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-[(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-yl)sulfanyl]-2'-fluorobenzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[(2-amino-6-methyl-4-oxo-3,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-yl)sulfanyl]-2-fluorobenzoate
• CAS: 830335-82-5
• 化学式: C₁₆H₁₅FN₄O₃S
• 分子量: 362.385
• InChiKey: AIKVLMKBKZBXMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  297-303 °C
• 沸点：
  596.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-[(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-yl)sulfanyl]-2'-fluorobenzoate 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 (S)-2-[4-(2-Amino-6-methyl-4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-5-ylsulfanyl)-2-fluoro-benzoylamino]-pentanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基环卤代经典的2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代5-取代的硫代苯甲酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂，作为胸苷酸合酶的抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  为了避免对临床上需要叶酸聚γ-谷氨酸合成酶（FPGS）的基于叶酸的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的耐药性和毒性，我们设计并合成了两个经典的6-5环稠合类似物，N- [4-[（（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氟苯甲酰基] -1-谷氨酸（4）和N- [4-[（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氯苯甲酰基] -1-谷氨酸（5），用作TS抑制剂和抗肿瘤剂。这些经典类似物合成中的关键中间体是硫醇10和11，它们分别通过还原硝基并随后将胺重氮化而分别从相应的硝基化合物6和7获得。类似物4和5的合成是通过将2-卤代-4-巯基苯甲酸乙酯（16或17）的钠盐氧化加成到2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-基上而完成的。在碘存在下的oxo-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（18）。使

  DOI：

  10.1021/jm040144e
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-8-甲基-2,4,9-噻唑双环[4.3.0]壬烷-3,7,10-三烯-5-酮 、 ethyl 2-fluoro-4-mercaptobenzoate sodium salt 在 碘 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以300 mg的产率得到ethyl 4-[(2-amino-6-methyl-3,4-dihydro-4-oxo-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-5-yl)sulfanyl]-2'-fluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰基环卤代经典的2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代5-取代的硫代苯甲酰基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶类抗叶酸剂，作为胸苷酸合酶的抑制剂和抗肿瘤剂。

  摘要：

  为了避免对临床上需要叶酸聚γ-谷氨酸合成酶（FPGS）的基于叶酸的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的耐药性和毒性，我们设计并合成了两个经典的6-5环稠合类似物，N- [4-[（（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氟苯甲酰基] -1-谷氨酸（4）和N- [4-[（2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-氧代-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-5-基）硫代] -2'-氯苯甲酰基] -1-谷氨酸（5），用作TS抑制剂和抗肿瘤剂。这些经典类似物合成中的关键中间体是硫醇10和11，它们分别通过还原硝基并随后将胺重氮化而分别从相应的硝基化合物6和7获得。类似物4和5的合成是通过将2-卤代-4-巯基苯甲酸乙酯（16或17）的钠盐氧化加成到2-氨基-6-甲基-3,4-二氢-4-基上而完成的。在碘存在下的oxo-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶（18）。使

  DOI：

  10.1021/jm040144e