9,9-didodecyl-2-nitro-9H-fluorene | 1225055-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 9,9-didodecyl-2-nitro-9H-fluorene
• CAS: 1225055-75-3
• 化学式: C₃₇H₅₇NO₂
• 分子量: 547.865
• InChiKey: WHFIDECWEDQNCX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.48
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  23.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-didodecyl-2-nitro-9H-fluorene 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 碘 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.25h， 生成 10,10-didodecyl-1,2-dimethyl-10H-indeno[1,2-g]quinolin-1-iumiodide
  参考文献：
  名称：

  基于茚并喹哪定的不对称方蓝染料可用于近红外吸收：研究染料敏化太阳能电池中的立体效应和电子效应

  摘要：

  一系列近红外（NIR）响应性的非对称方酸菁染料（的ISQ1 - 3）将稠基于indenoquinaldine供体已设计并合成的。C 12烷基链以平面外方向并入茚并喹哪啶的茚单元的sp 3杂化碳中心，以控制染料在二氧化钛和吲哚（ISQ1），苯并[ e ]上的聚集。吲哚（ISQ2）和喹啉（ISQ3）部分被包括作为带有锚定羧基的供体组分，以扩展NIR区域的吸收并系统地研究电子修饰对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响。所有的染料表现出强烈的吸收（ε ≥10 5 米-1 厘米-1在NIR区域），并且该染料吸附的TiO 2膜表现出宽的全色吸收。基于ISQ3的DSSC设备的入射光子-电流效率（IPCE）光谱显示高达880 nm的全色IPCE响应。此外，ISQ3敏化器件在短路电流密度下可提供4.15％的最佳效率（J SC）为10.02 mA cm -2，开路电压（V OC）为0.58 V，填充系数（

  DOI：

  10.1002/chem.201803062
• 作为产物：
  描述：

  1-碘十二烷 、 2-硝基芴 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以66%的产率得到9,9-didodecyl-2-nitro-9H-fluorene
  参考文献：
  名称：

  基于茚并喹哪定的不对称方蓝染料可用于近红外吸收：研究染料敏化太阳能电池中的立体效应和电子效应

  摘要：

  一系列近红外（NIR）响应性的非对称方酸菁染料（的ISQ1 - 3）将稠基于indenoquinaldine供体已设计并合成的。C 12烷基链以平面外方向并入茚并喹哪啶的茚单元的sp 3杂化碳中心，以控制染料在二氧化钛和吲哚（ISQ1），苯并[ e ]上的聚集。吲哚（ISQ2）和喹啉（ISQ3）部分被包括作为带有锚定羧基的供体组分，以扩展NIR区域的吸收并系统地研究电子修饰对染料敏化太阳能电池（DSSC）性能的影响。所有的染料表现出强烈的吸收（ε ≥10 5 米-1 厘米-1在NIR区域），并且该染料吸附的TiO 2膜表现出宽的全色吸收。基于ISQ3的DSSC设备的入射光子-电流效率（IPCE）光谱显示高达880 nm的全色IPCE响应。此外，ISQ3敏化器件在短路电流密度下可提供4.15％的最佳效率（J SC）为10.02 mA cm -2，开路电压（V OC）为0.58 V，填充系数（

  DOI：

  10.1002/chem.201803062

文献信息

• Synthesis and properties of fluorene-oligothiophenes perylenediimide triads and their electropolymerizations
  作者：Duangratchaneekorn Muenmart、Ruangchai Tarsang、Siriporn Jungsuttiwong、Tinnagon Keawin、Taweesak Sudyoadsuk、Vinich Promarak

  DOI：10.1039/c2jm31257c

  日期：——

  A series of novel donor–acceptor–donor triads, namely PFTn (n = 0–4), consisting of fluorene-oligothiophenes (FTn) as a donor and perylenediimide (PDI) as an acceptor were synthesized and characterized. The chemically bonded electron donor and acceptor chromophores in the triads were found to be independent. These triads showed a strong intramolecular photo-induced electron transfer (PET) between both chromophores, which gave rise to a quasi-quantitative fluorescence quenching of both PDI and FTn moieties. Distinctively, a reverse energy transfer from the acceptor PDI to the donor FTn induced a strong fluorescence emission from the FTn moieties in the triads PFT3 and PFT4. The PFTn (n = 1–3) triads were proven to undergo an electrochemical oxidative coupling reaction and become electropolymerizable materials to form polymer plastic films (poly(PFTnn)), while PFT4 proved to be an electrochemically stable molecule.

  我们合成了一系列新颖的供体-受体-供体三元组，即PFTn（n = 0-4），其中，芴-寡噻吩（FTn）为供体，苝二亚胺（PDI）为受体，并对它们进行了表征。我们发现三元组中化学键合的电子供体和受体发色团是相互独立的。这些三元组在两个发色团之间表现出强烈的分子内光诱导电子转移（PET），从而对PDI和FTn部分产生了准定量的荧光猝灭。值得注意的是，在PFT3和PFT4三元组中，受体PDI向供体FTn的反向能量转移引起了FTn部分的强烈荧光发射。PFTn（n = 1-3）三元组被证明能够发生电化学氧化偶联反应，并成为可电聚合的材料，形成聚合物塑料薄膜（poly（PFTnn）），而PFT4被证明是一种电化学稳定的分子。