N,N'-bisbenzyl-N,N'-bis-(3-phthalimidopropyl)<1,4-13C2>putrescine | 172271-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bisbenzyl-N,N'-bis-(3-phthalimidopropyl)<1,4-13C2>putrescine
• CAS: 172271-53-3
• 化学式: C₄₀H₄₂N₄O₄
• 分子量: 644.776
• InChiKey: LYQUJJGLNFOIJE-RTTKLMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.14
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  81.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bisbenzyl-N,N'-bis-(3-phthalimidopropyl)<1,4-13C2>putrescine 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,9-bisbenzyl<5,8-13C2>spermine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (5,8-l3C2)- and (1,12-l3C2)Spermine Using Potassium (l3C)Cyanide as the 13C Source.

  摘要：

  使用[13C]KCN作为标记源制备[5, 8-13C2]精胺和[1, 12-13C2]精胺。后者与1,2-二溴乙烷和氯丙烷反应，分别得到相应的[1,4-13C2]丁二腈和[CN-13C]乙烯氰醇。仔细调整反应条件以优化富含 13C 的中间体的产率。然后使用三氟乙酰氧基硼氢化钠的四氢呋喃溶液还原腈残余物。由此获得[1, 4-13C2]腐胺和[3-13C]3-氨基丙醇。后者被转化为其[3-13C]3-苄氧酰氨基丙基溴衍生物。由[1, 4-13C2]腐胺前体和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[5, 8-13C2]精胺，以及由N, N'-双苄基腐胺和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[1, 12-13C2]精胺然后使用我们之前报道的方法进行[3-13C]3-碳苄氧基酰胺基丙基溴前体的制备，该方法经过修改以最大限度地提高13C富集产物的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2001
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium fluoride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N,N'-bisbenzyl-N,N'-bis-(3-phthalimidopropyl)<1,4-13C2>putrescine
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (5,8-l3C2)- and (1,12-l3C2)Spermine Using Potassium (l3C)Cyanide as the 13C Source.

  摘要：

  使用[13C]KCN作为标记源制备[5, 8-13C2]精胺和[1, 12-13C2]精胺。后者与1,2-二溴乙烷和氯丙烷反应，分别得到相应的[1,4-13C2]丁二腈和[CN-13C]乙烯氰醇。仔细调整反应条件以优化富含 13C 的中间体的产率。然后使用三氟乙酰氧基硼氢化钠的四氢呋喃溶液还原腈残余物。由此获得[1, 4-13C2]腐胺和[3-13C]3-氨基丙醇。后者被转化为其[3-13C]3-苄氧酰氨基丙基溴衍生物。由[1, 4-13C2]腐胺前体和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[5, 8-13C2]精胺，以及由N, N'-双苄基腐胺和N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺合成[1, 12-13C2]精胺然后使用我们之前报道的方法进行[3-13C]3-碳苄氧基酰胺基丙基溴前体的制备，该方法经过修改以最大限度地提高13C富集产物的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.2001