(2S)-N-benzyl-2-phenylmethoxypropan-1-imine | 165104-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-N-benzyl-2-phenylmethoxypropan-1-imine
• CAS: 165104-81-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO
• 分子量: 253.344
• InChiKey: JBYZZCBWCJLIEW-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 (2S)-N-benzyl-2-phenylmethoxypropan-1-imine 以 乙醚 为溶剂， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Franz, Thomas; Hein, Matthias; Veith, Ulrich, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 12, p. 1308 - 1311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (S)-2-(benzyloxy)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S)-N-benzyl-2-phenylmethoxypropan-1-imine
  参考文献：
  名称：

  在立体选择性氮杂-Diels-Alder反应中使用未活化的亚氨基二烯基

  摘要：

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.011

文献信息

• 10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3153::aid-ejoc3153<3.0.co;2-d
  作者：Cainelli, Gianfranco、Giacomini, Daria、Galletti, Paola、Quintavalla, Arianna

  DOI：10.1002/1099-0690(200209)2002:18<3153::aid-ejoc3153<3.0.co;2-d

  日期：——
• Franz, Thomas; Hein, Matthias; Veith, Ulrich, Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, # 12, p. 1308 - 1311
  作者：Franz, Thomas、Hein, Matthias、Veith, Ulrich、Jaeger, Volker、Peters, Eva-Maria、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The use of nonactivated iminodienophiles in the stereoselective aza-Diels–Alder reaction
  作者：Anna Trifonova、Pher G Andersson

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.011

  日期：2004.2

  This paper describes the preparation of nitrogen-containing bicycles by the aza-Diels–Alder reaction of nonactivated iminodienophiles and cyclopentadiene. Readily available starting materials such as (S)-(−)-lactate and l-amino acids were used for the preparation of chiral aldehydes with high enantiomeric excess. The improved oxidation procedure by Dess–Martin periodinane was employed for the synthesis

  本文介绍了非活化亚氨基二烯和环戊二烯的aza-Diels-Alder反应制备含氮自行车的方法。易于获得的原料，例如（S）-（-）-乳酸酯和1-氨基酸被用于制备具有高对映体过量的手性醛。用Dess-Martin高碘烷改进的氧化程序合成了由L-丙氨酸衍生的邻苯二甲酰亚胺保护的醛14，该醛很难通过其他方法以高对映体的形式获得。还研究了不同的路易斯酸对aza-Diels-Alder反应的立体选择性的影响：发现结合使用BF 3 ·Et 2环加成反应中的O和TFA导致由14制备的亚胺完全外消旋化，而使用TiCl 4可使环加成产物17a和17b具有高对映选择性（90％）。