(3S,4R,4aR,10bS)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[h]chromene-3,4-diol | 1354635-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: (3S,4R,4aR,10bS)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[h]chromene-3,4-diol
• 英文别名: (3S,4R,4aR,10bS)-4a-methyl-2,3,4,5,6,10b-hexahydrobenzo[h]chromene-3,4-diol
• CAS: 1354635-29-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HNVSKVSKFAOFNV-XDQVBPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(hydroxymethyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one 在 咪唑 、 Grubbs catalyst first generation 、 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix β 、 potassium tert-butylate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 silver(l) oxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 133.25h， 生成 (3S,4R,4aR,10bS)-4a-methyl-3,4,4a,5,6,10b-hexahydro-2H-benzo[h]chromene-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases

  摘要：

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。

  DOI：

  10.1039/c1ob06545a

文献信息

• Enantiomeric scaffolding of α-tetralone and related scaffolds by EKR (Enzymatic Kinetic Resolution) and stereoselective ketoreduction with ketoreductases
  作者：Rajib Bhuniya、Samik Nanda

  DOI：10.1039/c1ob06545a

  日期：——

  Stereochemically pure compounds containing an all carbon quaternary stereocenter based on 1-tetralone, 1-indanone and 4-chromanone scaffolds have been synthesized by employing Lipase PS (Burkholderia cepacia) catalyzed kinetic resolution. These scaffolds are further functionalized by microbial ketoreductase enzymes (Geotrichum candidum, Candida parapsilosis and Aspergillus niger) to access stereochemically pure diols which, on further synthetic manipulation, yield novel cyclic compounds.

  基于1-四氢萘酮、1-茚酮和4-克罗莫酮骨架的立体化学纯化合物，含有全碳四元立体中心，已通过采用脂肪酶PS（来自布尔克霍尔德菌）催化的动力学分离合成。这些骨架进一步通过微生物酮还原酶（来自地霉菌、帕氏酵母和黑曲霉）进行了功能化，以获得立体化学纯的二醇，经过进一步的合成操作，得到新型环状化合物。