pinacol (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(4-methylphenyl)methylboronate | 1426585-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: pinacol (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(4-methylphenyl)methylboronate
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(R)-(4-methylphenyl)-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1426585-72-9
• 化学式: C₁₈H₃₀BNO₃S
• 分子量: 351.318
• InChiKey: YNYZRKDMBHBYGX-IZHWHUGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinacol (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(4-methylphenyl)methylboronate 在 盐酸 、 甲醇 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Improving Carbene–Copper-Catalyzed Asymmetric Synthesis of α-Aminoboronic Esters Using Benzimidazole-Based Precursors

  摘要：

  By using a benzimidazole core and N-substitutions to tune the electronic properties of the corresponding N-heterocyclic carbenes, a one-pot protocol for efficient synthesis of alpha-aminoboronic esters without the need of a glovebox was developed in this work. The starting materials for the transformation can also be extended from aldehydes to ketones. An alternative protocol with short reaction time using preformed carbene-copper chloride is also described.

  DOI：

  10.1021/jo4000477
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 、 联硼酸频那醇酯 在 Cu(ICy)OtBu 作用下， 生成 pinacol (R)-((R)-tert-butanesulfinamido)(4-methylphenyl)methylboronate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化将α-酰胺基三氟硼酸酯加成到羰基上而收敛，不对称地合成邻氨基氨基醇

  摘要：

  我们描述了α-亚磺酰氨基三氟硼酸酯的Rh催化加成到羰基化合物上，以收敛，不对称合成邻位氨基醇。该方法代表了在铑催化偶合中作为反应伴侣的α-氨基硼试剂的首次应用。与三氟甲基酮的反应以合理的收率，良好的非对映选择性以及完全保留在有机硼立体中心的方式进行。通过探索各种氮取代基并添加到苯甲醛和三苯甲基保护的靛红中，该方法的潜力得到了进一步彰显。

  DOI：

  10.1039/c4sc00084f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Protected α-Amino Boronic Acid Derivatives with an Air- and Moisture-Stable Cu(II) Catalyst
  作者：Andrew W. Buesking、Vlad Bacauanu、Irene Cai、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo500300t

  日期：2014.4.18

  access to synthetically useful and pharmaceutically relevant α-amino boronic acid derivatives. The Cu(II)-catalyzed reaction is performed on the benchtop in air at room temperature using commercially available, inexpensive reagents at low catalyst loadings. A variety of N-tert-butanesulfinyl imines, including ketimines, react readily to provide α-sulfinamido boronate esters in good yields and with

  的不对称硼化ñ -叔-butanesulfinyl亚胺与双（频哪醇合）二硼的使用Cu（II）催化剂来实现，并提供了访问合成有用和药物相关α氨基硼酸衍生物。Cu（II）催化的反应是在室温，空气中，使用市售廉价试剂，在低催化剂负载下于台式在台式机上进行的。各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺，酮亚胺，包括，容易发生反应以良好的收率和高立体选择性提供α-sulfinamido硼酸酯。另外，该转化被应用于α-亚磺酰胺基三氟硼酸酯的直接的，伸缩的合成。