4-氟-alpha-甲基苯乙胺盐酸盐 | 64609-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氟-alpha-甲基苯乙胺盐酸盐
• 中文别名: 4-氟-alpha-甲苯乙胺盐酸盐；4-氟-α-甲基苯乙胺盐酸盐；4-氟-Α-甲基苯乙胺盐酸盐；1-(4-氟苯基)丙-2-胺盐酸盐；2-(4-氟-苯基)-1-甲基-乙基胺盐酸盐
• 英文名称: 4-fluoroamphetamine hydrochloride
• 英文别名: 1-(4-Fluorophenyl)propan-2-ylazanium;chloride；1-(4-fluorophenyl)propan-2-ylazanium;chloride
• CAS: 64609-06-9
• 化学式: C₉H₁₂FN*ClH
• 分子量: 189.66
• InChiKey: GKWYMWZWSCKSMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-alpha-甲基苯乙胺盐酸盐 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-(+)-α-methyl-β-(4-fluorophenyl)-N-methyl-N-propynylethylamine
  参考文献：
  名称：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基和（R）-（-）-和（S）-（+）-[N-11C-甲基] -4-的合成狒狒大脑中的氟去异戊二烯基和正电子发射断层扫描研究。

  摘要：

  （R）-（-）-和（S）-（+）-α-甲基-β-4-（氟苯基）-N-甲基-N-丙炔基乙胺[R）-（-）-和（S）-（ +）-4-氟去异戊烯基）是通过4-氟苯甲醛与硝基乙烷反应，然后用氢化铝锂还原生成外消旋的4-氟苯丙胺而合成的，通过用L-或DN-乙酰基亮氨酸重结晶来拆分，得到（R）- （-）-4-氟苯丙胺或（S）-（+）-4-氟苯丙胺的对映体过量大于96％，产率分别为42％和39％。用炔丙基溴烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去甲异戊二烯基，其被还原甲基化（Borch条件）以产生（R）-（-）-或（S）-（+ ）-4-氟戊烯基。（R）-（-）-或（S）-（+）-4-氟去异戊二烯基与碳-11标记的甲基碘烷基化得到（R）-（-）-或（S）-（+）-[N- 11 C-甲基] -4-氟去异戊烯基的放射化学产率为30-40％。对狒狒中两种标记的对映体的PET比较研究表明，相对于（R）

  DOI：

  10.1021/jm00169a034
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯基丙酮 在 甲酸铵 、 sodium cyanoborohydride 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 1,4-二氧六环 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 4-氟-alpha-甲基苯乙胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  使用工程胺脱氢酶在低铵浓度下高效合成(R)-4-甲氧基苯丙胺及其类似物

  摘要：

  安非他明及其类似物因其对大脑神经系统的强大而多样的作用而广泛应用于各种药物中，例如，( R )-4-甲氧基安非他明是治疗哮喘的福莫特罗的关键中间体。胺脱氢酶（AmDH）对酮进行生物催化还原胺化是合成手性伯胺的潜在方法，但通常需要高铵浓度来驱动胺化反应。在本研究中，通过迭代进化产生了Ls AmDH 突变体 W5–5 (T123G/S157T/S275G)，它能够在 500 mM 铵浓度下催化 200 mM 4-甲氧基苯丙酮的还原胺化，得到 ( R )- 4-甲氧基苯丙胺，ee > 99%，分离收率 90%。该变体还催化其他苯丙酮类似物的还原胺化，在低铵浓度下具有高产率和优异的对映选择性。这将大大减少含铵废物的产生，使反应更加经济、更加绿色，为AmDHs的工业化应用奠定基础。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113802

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGGRECANASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE CARBOXYLIQUE SUBSTITUÉS À TITRE D'INHIBITEURS D'AGGRÉCANASE POUR TRAITER L'ARTHROSE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2014121884A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention relates to compounds of the formula (I) and in particular medicaments comprising at least one compound of the formula (I) for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological states in the triggering of which ADAMTS5 is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of osteoarthritis, hepatocirrhosis, traumatic cartilage injuries, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及式(I)的化合物，特别是包含至少一种式(I)化合物的药物，用于治疗和/或预防涉及ADAMTS5参与的生理和/或病理生理状态，在特别用于治疗和/或预防骨关节炎、肝硬化、创伤性软骨损伤、疼痛、痛觉过敏或疼痛过敏的治疗和/或预防中。
• PYRIMIDINEDIONE COMPOUNDS
  申请人：MYOKARDIA, INC.

  公开号：US20170281626A1

  公开（公告）日：2017-10-05

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  提供了新型嘧啶二酮化合物及其药学上可接受的盐，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）和与左心室肥厚或舒张功能障碍有关的疾病。描述了该化合物及其药学上可接受的盐的合成和表征，以及治疗HCM和其他形式心脏疾病的方法。
• SUBSTITUTED CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AS AGGRECANASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF OSTEOARTHRITIS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：US20150368188A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention relates to compounds of the formula I and in particular medicaments comprising at least one compound of the formula I for use in the treatment and/or prophylaxis of physiological and/or pathophysiological states in the triggering of which ADAMTS5 is involved, in particular for use in the treatment and/or prophylaxis of osteoarthritis, hepatocirrhosis, traumatic cartilage injuries, pain, allodynia or hyperalgesia.

  本发明涉及公式I的化合物，特别是包括至少一种公式I的化合物的药物，用于治疗和/或预防生理和/或病理状态，在其中ADAMTS5参与诱发，特别是用于治疗和/或预防骨关节炎、肝硬化、创伤性软骨损伤、疼痛、触发性痛或过敏性痛。
• PYRIMIDINEDIONE COMPOUND AGAINST CARDIAC CONDITIONS
  申请人：MyoKardia, Inc.

  公开号：EP3702352A1

  公开（公告）日：2020-09-02

  Provided are novel pyrimidine dione compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, that are useful for the treatment of hypertrophic cardiomyopathy (HCM) and conditions associated with left ventricular hypertrophy or diastolic dysfunction. The synthesis and characterization of the compounds and pharmaceutically acceptable salts thereof, are described, as well as methods for treating HCM and other forms of heart disease.

  本文提供了新型嘧啶二酮化合物及其药学上可接受的盐类，可用于治疗肥厚型心肌病（HCM）以及与左心室肥大或舒张功能障碍相关的疾病。本文描述了这些化合物及其药学上可接受的盐的合成和表征，以及治疗 HCM 和其他形式心脏病的方法。
• PLENEVAUX, ALAIN;DEWEY, STEPHEN L.;FOWLER, JOANNA S.;GUILLAUME, MARCEL;WO+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2015-2019
  作者：PLENEVAUX, ALAIN、DEWEY, STEPHEN L.、FOWLER, JOANNA S.、GUILLAUME, MARCEL、WO+

  DOI：——

  日期：——