(R)-2-methyl-N-[(S)-(m-tolyl)(p-tolyl)methyl]propane-2-sulfinamide | 1353674-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-[(S)-(m-tolyl)(p-tolyl)methyl]propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-[(S)-(3-methylphenyl)-(4-methylphenyl)methyl]propane-2-sulfinamide
• CAS: 1353674-95-9
• 化学式: C₁₉H₂₅NOS
• 分子量: 315.48
• InChiKey: VNBKUDDJBLZBEJ-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium tetrakis(3-methylphenyl)borate 、 (R)-2-methyl-N-[(4-methylphenyl)methylidene]propane-2-sulfinamide 在 甲醇 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(R)-2-methyl-N-[(S)-(m-tolyl)(p-tolyl)methyl]propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  铑催化的N-（叔丁亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的不对称芳基化

  摘要：

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。

  DOI：

  10.1021/jo2024224

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。