1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-1-quinazolin-4-ylethanol | 187336-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-1-quinazolin-4-ylethanol
• CAS: 187336-13-6
• 化学式: C₂₂H₁₇ClN₂O
• 分子量: 360.843
• InChiKey: NRULWWFHBKLUJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-1-quinazolin-4-ylethanol 在 potassium cyanide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到4-氯苯基苄基酮
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of a-Hydroxybenzylheteroarenes to Ketones and Heteroarenes by Catalytic Action of Cyanide Ion Based on Retro-Benzoin Condensation

  摘要：

  Treatment of 4-(alpha-benzyl-alpha-hydroxybenzyl)quinazoline (2a) with potassium cyanide in DMF resulted in carbon-carbon bond cleavage to give benzyl phenyl ketone (3a) and quinazoline (4). Similar results were obtained with other 4-(alpha-hydroxybenzyl)quinazolines (2b-f and 7a). This reaction proceeds through retrobenzoin condensation. This condensation also proceeded in pyrazolopyrimidine (9a) triazolopyrimidine (10a), quinoxaline (11a), and benzimidazole (12a), and the imidazolium salt (16) was an effective catalyst.

  DOI：

  10.3987/com-96-7618
• 作为产物：
  描述：

  苄基溴化镁 、 (4-氯苯基)-喹唑啉-4-基甲酮 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-(4-Chlorophenyl)-2-phenyl-1-quinazolin-4-ylethanol
  参考文献：
  名称：

  Carbon-Carbon Bond Cleavage of .ALPHA.-Hydroxybenzylheteroarenes Catalyzed by Cyanide Ion: Retro-Benzoin Condensation Affords Ketones and Heteroarenes and Benzyl Migration Affords Benzylheteroarenes and Arenecarbaldehydes.

  摘要：

  4-(α-苄基-α-羟基苄基)喹唑啉(4a)在氰离子催化下经历逆苯偶姻缩合反应，生成脱氧苯偶姻(2a)和喹唑啉(5a)。同样，多个含氮杂环芳烃(4, 9, 12, 16-19)在其氮原子的α位上具有α-羟基苄基的结构，也经历逆苯偶姻型缩合反应，生成了酮(2)和杂环芳烃(5)。然而，具有α-苄基-α-羟基苄基结构的吡唑嘧啶(13, 14, 15)在类似的反应中引发了苄基迁移，生成了苄基吡唑嘧啶(8)和芳烃羰醛(3)。四丁基铵氰(11, Bu4NCN)比KCN(10)更有效地作为氰离子的供体。逆苯偶姻缩合反应被应用于从2-氯-4-芳酰基喹唑啉(34)合成2-取代喹唑啉(38)，使用芳酰基作为保护和电子 withdrawing 基团。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.199