2-[(E)-1-phenyl-1-propenyl]aniline | 930779-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-1-phenyl-1-propenyl]aniline
• 英文别名: E-2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)aniline；2-[(1E)-1-phenyl-1-propen-1-yl]benzenamine；2-(1-phenylprop-1-en-1-yl)aniline；2-[(E)-1-phenylprop-1-enyl]aniline
• CAS: 930779-13-8
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: NQNZNKREFIVLAK-XNJYKOPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-1-phenyl-1-propenyl]aniline 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 (E)-1-isocyano-2-(1-phenylprop-1-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  The Formation of Quinolin-2(1H)-ones via Electrocyclic Reaction ofo-Isocyanatostyrenes Generated in situ fromo-Isocyanostyrenes

  摘要：

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。

  DOI：

  10.1246/cl.2000.798
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-[(E)-1-phenyl-1-propenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  氟化喹啉，1,2-二氢喹啉和1,2,3,4-四氢喹啉衍生物的便捷合成

  摘要：

  通过从邻乙烯基苯胺与全氟化半缩醛或醛水合物高效生成全氟烷基化的亚胺，开发了一种方便的2-多氟烷基化喹啉体系的合成方法。在大多数情况下，主要产品是2-聚氟烷基-1，2-二氢喹啉衍生物3，它们可以转化为喹啉或1,2,3,4-四氢喹啉。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.086

文献信息

• Cleavage of C–C Bonds for the Synthesis of C2-Substituted Quinolines and Indoles by Catalyst-Controlled Tandem Annulation of 2-Vinylanilines and Alkynoates
  作者：Jixiang Ni、Yong Jiang、Zhenyu An、Rulong Yan

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00260

  日期：2018.3.16

  and alkynoates through C–C bond cleavage is developed. With these general methods, 2-substituted indoles and quinolines can be accessed via tandem Michael addition and cyclization with no requirement of oxidant. This strategy not only provides a method for the synthesis C2-substituted indoles in good yields through the simultaneous cleavage of C═C and C≡C bonds under metal-free conditions but also provides

  开发了通过CC键裂解由2-乙烯基苯胺和炔酸酯合成C2-取代的吲哚和喹啉的策略。使用这些通用方法，可以通过串联迈克尔加成和环化反应来获得2-取代的吲哚和喹啉，而无需使用氧化剂。该策略不仅提供了通过在无金属条件下同时裂解C═C和C≡C键以高收率合成C2取代的吲哚的方法，而且为生成C2取代的喹啉提供了一种简单的方法。通过Pd催化的C≡C键裂解获得中等收率。
• tert-Butyl nitrite (TBN) as the N atom source for the synthesis of substituted cinnolines with 2-vinylanilines and a relevant mechanism was studied
  作者：XiaoBo Pang、LianBiao Zhao、DaGang Zhou、Ping Yong He、ZhenYu An、Ji Xiang Ni、RuLong Yan

  DOI：10.1039/c7ob01553d

  日期：——

  A green method to synthesize cinnolines by 6π electrocyclic reaction with alkenyl amines and TBN has been developed. TBN plays a dual role both as the nitrogen atom source and oxidant in this procedure. Relevant mechanism experiments reveal the reaction proceeds through electrocyclic reaction and with diazo hydroxide as a key intermediate.

  已开发出一种绿色方法，可通过与烯基胺和TBN的6π环化反应合成辛啉。TBN在此过程中既充当氮原子源又充当氧化剂。相关的机理实验表明，反应是通过环化反应进行的，并以重氮氢氧化物为关键中间体。
• Carbon annulation of ortho-vinylanilines with dimethyl sulfoxide to access 4-aryl quinolines
  作者：Jin Yuan、Jin-Tao Yu、Yan Jiang、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/c6ob02714h

  日期：——

  A palladium-catalyzed annulation of ortho-vinylanilines with dimethyl sulfoxide was developed to access 4-aryl quinolines in moderate to good yields. Activated by 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO), DMSO served as a “CH–” fragment in this transformation. It represents a facile pathway leading to 4-aryl quinolines.

  开发了钯催化的邻-乙烯基苯胺与二甲基亚砜的环化反应，以中等至良好的产率获得了4-芳基喹啉。DMSO由1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）激活，在此转化中充当“ CH–”片段。它代表了导致4-芳基喹啉的简便途径。
• Palladium-Catalyzed [5+1] Annulation of 2-(1-Arylvinyl) Anilines and α-Diazocarbonyl Compounds toward Multi-functionalized Quinolines
  作者：Jiawei Zhu、Weiming Hu、Song Sun、Jin-Tao Yu、Jiang Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201701069

  日期：2017.11.10

  A palladium‐catalyzed [5+1] annulation of 2‐(1‐arylvinyl) anilines and α‐diazocarbonyl compounds has been developed, affording a series of multi‐functionalized quinolines in moderate to good yields. This procedure proceeded with the sequential insertion of N−H bond to the palladium carbene, intramolecular Heck reaction and decarboxylation steps. In this reaction, alkyl 2‐diazophenylacetates served

  已经开发了钯催化的2-（1-芳基乙烯基）苯胺和α-重氮羰基化合物的[5 + 1]环化反应，可提供中等至良好收率的一系列多官能化喹啉。该程序通过将NH键顺序插入钯卡宾，分子内Heck反应和脱羧步骤进行。在此反应中，2-重氮苯基乙酸烷基酯充当C1的基本组成部分，是重氮化学的关键补充。
• Brønsted Acid-Catalyzed Synthesis of<i>N</i>-Arylindoles from 2-Vinylanilines and Quinones
  作者：Han-Ming Zhang、Zhong-Hua Gao、Liang Yi、Song Ye

  DOI：10.1002/asia.201600420

  日期：2016.10.6

  In the presence of a quinone, Brønsted acid‐catalyzed intramolecular C−N bond formation of o‐vinylanilines by electrophilic cyclization was developed, giving the corresponding N‐arylindoles in good to high yields. The reaction worked well for o‐vinylanilines with terminal and internal C=C double bonds.

  在存在醌的情况下，通过亲电环化作用，开发了布朗斯台德酸催化邻乙烯基苯胺的分子内C-N键形成，从而以高至高收率得到了相应的N-芳基吲哚。该反应对于带有末端和内部C = C双键的邻乙烯基苯胺效果很好。