N-[2-[2-(N-hydroxycarbamoyl)-1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]acetamide | 347144-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-[2-(N-hydroxycarbamoyl)-1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]acetamide
• 英文别名: 3-(4-acetamido-1,3-dioxoisoindol-2-yl)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxypropanamide
• CAS: 347144-69-8
• 化学式: C₂₅H₂₇N₃O₇
• 分子量: 481.505
• InChiKey: WIVIBCUFSOLFLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[2-(N-hydroxycarbamoyl)-1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]acetamide 在 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以7%的产率得到(3-[4-(acetylamino)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl]-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)propanoylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  Substituted acylhydroxamic acids and method of reducing TNF&agr; levels

  摘要：

  Imido和Amido取代的酰羟肟酸可以降低哺乳动物体内TNFα水平并抑制磷酸二酯酶。一个典型的实施例是(3-(1,3-二氧杂-2-吲哚啉-2-基)-3-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)丙酰胺)丙酸酯。

  公开号：

  US06699899B1
• 作为产物：
  描述：

  3-[4-(acetylamino)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl]-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 在 N-[2-[2-(N-hydroxycarbamoyl)-1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]acetamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to afford 3-(3-acetoamidophthalimido)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxypropionamide as a white solid (2.17 g, 70%)的产率得到N-[2-[2-(N-hydroxycarbamoyl)-1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkanohydroxamic acids and method of reducing TNFalpha levels

  摘要：

  Imido和Amido取代的脂肪酸羟肟酸降低哺乳动物中TNFa水平并抑制磷酸二酯酶。典型实施例是3-（3-环戊氧基-4-甲氧基苯基）-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺丙酰胺。

  公开号：

  US20040006096A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-[4-(acetylamino)-1,3-dioxoisoindolin-2-yl]-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)propanoic acid 、 N,N'-羰基二咪唑 、 盐酸羟胺 在 N-[2-[2-(N-hydroxycarbamoyl)-1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]acetamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以to afford 3-(3-acetoamidophthalimido)-3-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)-N-hydroxypropionamide as a white solid (2.17 g, 70%)的产率得到N-[2-[2-(N-hydroxycarbamoyl)-1-(3-cyclopentyloxy-4-methoxyphenyl)ethyl]-1,3-dioxoisoindolin-4-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted alkanohydroxamic acids and method of reducing TNFα levels

  摘要：

  Imido和Amido取代的烷基羟肟酸可以降低哺乳动物中TNFa的水平并抑制磷酸二酯酶。典型的实施例是3-（3-环戊氧基-4-甲氧基苯基）-N-羟基-3-邻苯二甲酰亚胺基丙酰胺。

  公开号：

  US07091356B2

文献信息

• Substituted acylhydroxamic acids and method of reducing TNFalpha levels
  申请人：Celgene

  公开号：US20040167174A1

  公开（公告）日：2004-08-26

  Imido and amido substituted acyihydroxamidic acids which reduce the levels of TNF&agr; and inhibit phosphodiesterase in a mammal. A typical embodiment is (3-(1,3-dioxoisoindolin -2-yl)-3-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)propandylamino)propanoate.

  Imido和Amido取代的酰羟肟酸可以降低哺乳动物中的TNF&agr;水平并抑制磷酸二酯酶。一种典型的实施例是(3-(1,3-二氧杂-2-亚苯并吲啶-3-基)-3-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)丙基氨基)丙酸酯。
• US6699899B1
  申请人：——

  公开号：US6699899B1

  公开（公告）日：2004-03-02
• US7091356B2
  申请人：——

  公开号：US7091356B2

  公开（公告）日：2006-08-15
• US7345062B2
  申请人：——

  公开号：US7345062B2

  公开（公告）日：2008-03-18