[(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate | 241465-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 241465-87-2
• 化学式: C₂₉H₄₂O₄
• 分子量: 454.65
• InChiKey: VPZPXMKQMBOKSW-KRCVJCFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  螺环的同时开环和卤化

  摘要：

  在中性条件下，用三苯基膦二卤化物将各种螺环化合物开环生成ω-卤代烯醇醚，收率好至极好。该方法甚至在低于先前报道的这种异构化开环的温度下也能转化非常稳定的乙酸血红素乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00827-8
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydrogencarbonate 、 triphenylphospine diiodide 作用下， 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(3S,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-17-[(1S,5R)-1,5-dimethyl-2-oxocyclohexyl]-10,13-dimethyl-12-oxo-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,14,15-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  螺环的同时开环和卤化

  摘要：

  在中性条件下，用三苯基膦二卤化物将各种螺环化合物开环生成ω-卤代烯醇醚，收率好至极好。该方法甚至在低于先前报道的这种异构化开环的温度下也能转化非常稳定的乙酸血红素乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00827-8

文献信息

• Consequences of Acid Catalysis in Concurrent Ring Opening and Halogenation of Spiroketals¹
  作者：Thomas G. LaCour、Zhiwei Tong、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol991078r

  日期：1999.12.1

  [formula: see text] Lewis and/or Bronsted acid additives permit ring opening and halogenation of spiroketals at substantially reduced temperatures to produce omega-iodo enol ethers in improved yield and purity, which can undergo further reaction in the presence of distal electrophilic centers to give new steroid skeletons.

  [公式：参见文字] Lewis和/或Bronsted酸添加剂可在大幅降低的温度下使螺环化合物开环和卤化，从而以提高的收率和纯度产生ω-碘烯醇醚，在远端亲电中心的存在下，它们可以进行进一步反应，从而生成给新的类固醇骨架。