4-氟丁腈 | 407-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氟丁腈
• 英文名称: 4-fluorobutanenitrile
• 英文别名: 4-fluoro-butyronitrile；4-Fluor-butyronitril；4-fluorobutyronitrile；γ-Fluorbutyronitril；4-Fluorbutannitril
• CAS: 407-83-0
• 化学式: C₄H₆FN
• 分子量: 87.0967
• InChiKey: FJJJJRAPZCRYGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.69°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9990 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟丁腈 、 phenylmagnesium bromide 生成 5-苯基-3,4-二氢-2H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  KEMPPAINEN A. E.; THOMAS M. J.; WAGNER P. J., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 7, 1294-1295

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-((cyclobutylideneamino)oxy)-2-methylpropanoic acid 在 potassium carbonate 、 Selectfluor 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 氘代乙腈 、 重水 为溶剂， 反应 0.25h， 以76%的产率得到4-氟丁腈
  参考文献：
  名称：

  亚氨基自由基促进 CC 和 CH 键裂解级联的光诱导远程官能化。

  摘要：

  已经开发出一种光诱导级联策略，可产生多种不同功能化的腈和酮。这些反应依赖于简单肟氧化生成亚氨基自由基。通过 C(sp3 )-(sp3 ) 和 C(sp3 )-H 键断裂进行的自由基转座可接触到进行 SH 2 官能化的远端碳自由基。这些温和的可见光介导的程序可用于远程氟化、氯化和叠氮化，并应用于生物活性和结构复杂分子的修饰。

  DOI：

  10.1002/anie.201710790

文献信息

• Racemic thioesters for production of polyketides
  申请人：Kosan Biosciences, Inc.

  公开号：US06492562B1

  公开（公告）日：2002-12-10

  Facile methods for preparing diketide and triketide thioesters are disclosed. The resulting thioesters may be used as intermediates in the synthesis of desired polyketides, and may contain functional groups which ultimately reside in side chains on the resulting polyketide and thus can be used further to manipulate the polyketide so as form derivatives. The polyketides produced may also be tailored by glycosylation, hydroxylation and the like. New polyketides and their derivatives and tailored forms are thereby produced.

  披露了制备二酮和三酮硫酯的简便方法。所得的硫酯可以用作合成所需多酮化合物的中间体，并且可能含有最终存在于所得多酮化合物侧链上的功能基团，因此可以进一步用于操纵多酮化合物以形成衍生物。通过糖基化、羟基化等方法，还可以定制生产的多酮化合物。因此，生产了新的多酮化合物及其衍生物和定制形式。
• Post-radiolabeling thioether oxidation to enhance the bioorthogonal reactivity of 18F-tetrazines
  作者：Martin Wilkovitsch、Dennis Svatunek、Hannes Mikula、Christoph Denk

  DOI：10.1007/s00706-023-03140-w

  日期：2023.12

  Radiolabeled 1,2,4,5-tetrazines are powerful heterocyclic agents for bioorthogonal PET imaging due to their fast cycloaddition with trans-cyclooctenes. However, fluorine-18 radiolabeling of highly reactive tetrazines is often not feasible due to limited compound stability. We demonstrate that post-radiolabeling oxidation of thioether functionalities is a viable and transferable strategy to avoid these

  放射性标记的 1,2,4,5-四嗪是用于生物正交 PET 成像的强大杂环试剂，因为它们能够与反式环辛烯快速环加成。然而，由于化合物稳定性有限，高活性四嗪的氟 18 放射性标记通常不可行。我们证明硫醚官能团的放射性标记后氧化是避免这些限制的可行且可转移的策略，从而能够合成高反应性的18 F-四嗪。 图形概要
• Toxic Fluorine Compounds. V.¹ ι-Fluoronitriles and ι-Fluoro-ι'-nitroalkanes
  作者：F. L. M. Pattison、W. J. Cott、W. C. Howell、Robert W. White

  DOI：10.1021/ja01595a058

  日期：1956.7
• Reactions of the nitrosonium ion. 11. Fluoride transfer from complex fluoride anions to carbenium ions in the nitrosative decomposition of aliphatic azides
  作者：Michael P. Doyle、JoAnn L. Whitefleet、Richard J. Bosch

  DOI：10.1021/jo01330a021

  日期：1979.8
• Photoinduced Remote Functionalisations by Iminyl Radical Promoted C−C and C−H Bond Cleavage Cascades
  作者：Elizabeth M. Dauncey、Sara P. Morcillo、James J. Douglas、Nadeem S. Sheikh、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.201710790

  日期：2018.1.15

  A photoinduced cascade strategy leading to a variety of differentially functionalised nitriles and ketones has been developed. These reactions rely on the oxidative generation of iminyl radicals from simple oximes. Radical transposition by C(sp3 )-(sp3 ) and C(sp3 )-H bond cleavage gives access to distal carbon radicals that undergo SH 2 functionalisations. These mild, visible-light-mediated procedures

  已经开发出一种光诱导级联策略，可产生多种不同功能化的腈和酮。这些反应依赖于简单肟氧化生成亚氨基自由基。通过 C(sp3 )-(sp3 ) 和 C(sp3 )-H 键断裂进行的自由基转座可接触到进行 SH 2 官能化的远端碳自由基。这些温和的可见光介导的程序可用于远程氟化、氯化和叠氮化，并应用于生物活性和结构复杂分子的修饰。