3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzisothiazole | 66571-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzisothiazole
• 英文别名: 3-Propargyloxy-1,2-benzisothiazole；3-prop-2-ynyloxy-benzo[d]isothiazole；3-Prop-2-ynoxy-1,2-benzothiazole
• CAS: 66571-25-3
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: KKURJNIQGILALR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-苯并异噻唑-3-酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 3-(prop-2-yn-1-yloxy)benzisothiazole 、 2-(prop-2-yn-1-yl)benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. IV. Rearrangement of N-substituted 2H-1,2-benzisoxazolin-3-one to 2-substituted 2H-1,3-benzoxazin-4-one.

  摘要：

  在 3-羟基-1，2-苯并异噁唑（1）的烷基化过程中，观察到 2-取代的 2H-1，2-苯并异噁唑啉-3-酮（3）在碱催化下扩环为 2-取代的 2H-1，3-苯并异噁唑-4-酮（4）。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.549

文献信息

• Synthesis and anti-bacterial activity of a library of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) derivatives amenable of crosslinking to polysaccharides
  作者：Fiorenza Viani、Bianca Rossi、Walter Panzeri、Luca Merlini、Alessandra M. Martorana、Alessandra Polissi、Yves M. Galante

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.025

  日期：2017.3

  1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) is one of the most common chemical biocides in industrial products, with a heterocyclic structure and a wide range of antimicrobial activity. A library of BIT derivatives was synthesized and characterized, from which 18 compounds were selected, tested for anti-bacterial activity relative to the parent molecule and amenable of coupling to plant polysaccharides in general

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。