2-(prop-2-yn-1-yl)benzisothiazol-3(2H)-one | 7218-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(prop-2-yn-1-yl)benzisothiazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-(prop-2-yn-1-yl)benzo[d]isothiazol-3(2H)-one；2-(Prop-2-yn-1-yl)benzoisothiazol-3(2h)-one；2-prop-2-ynyl-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 7218-50-0
• 化学式: C₁₀H₇NOS
• 分子量: 189.238
• InChiKey: OMMASUYCUALCEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(prop-2-yn-1-yl)benzisothiazol-3(2H)-one 在 水 、 Selectfluor 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到1-Oxido-2-prop-2-ynyl-1,2-benzothiazol-1-ium-3-one
  参考文献：
  名称：

  Selectflu 实现苯并[d]异噻唑-3(2H)-Ones 的选择性氧化

  摘要：

  摘要：提出了苯并[d]异噻唑-3(2H)-酮在水介质中的无金属、Selectflu 介导的选择性氧化反应。这种新颖的策略提供了一种简便、绿色、有效的方法来获取重要的苯并[d]异噻唑-3(2H)-one-1-氧化物，具有优异的产率和对各种官能团的高耐受性。此外，苯并异噻唑-3-一-1-氧化物的纯化不依赖于柱色谱法。此外，糖精衍生物的制备是通过在一锅水介质中连续的双氧化反应来实现的。

  DOI：

  10.3390/molecules29163899
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙基硫代)苯甲酸 在 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(prop-2-yn-1-yl)benzisothiazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  苯并异噻唑-3-酮通过无金属的分子内NS键形成

  摘要：

  通过连续的N–S键形成和C–S键裂解过程，开发了一种有效的由Selectfluor促进的苯并异噻唑-3-酮的合成方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801090

文献信息

• [EN] NEUROPROTECTIVE PDI MODULATING SMALL MOLECULES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PETITES CELLULES MODULANT LE PDI NEUROPROTECTEUR ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2020113222A1

  公开（公告）日：2020-06-04

  The present disclosure provides, inter alia, compounds and compositions having the formula (I) as defined herein. Methods of using and making such compounds and compositions are also provided. The present disclosure further provides screening methods, including detectable probes as well as diagnostic methods and methods for monitoring the progress of a disease, such as a neurodegenerative disease.

  本公开提供具有以下式(I)所定义的化合物和组合物，等等。还提供使用和制备这种化合物和组合物的方法。本公开还提供筛选方法，包括可检测的探针，以及诊断方法和监测疾病进展的方法，如神经退行性疾病。
• Synthesis and anti-bacterial activity of a library of 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) derivatives amenable of crosslinking to polysaccharides
  作者：Fiorenza Viani、Bianca Rossi、Walter Panzeri、Luca Merlini、Alessandra M. Martorana、Alessandra Polissi、Yves M. Galante

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.025

  日期：2017.3

  1,2-Benzisothiazol-3(2H)-one (BIT) is one of the most common chemical biocides in industrial products, with a heterocyclic structure and a wide range of antimicrobial activity. A library of BIT derivatives was synthesized and characterized, from which 18 compounds were selected, tested for anti-bacterial activity relative to the parent molecule and amenable of coupling to plant polysaccharides in general

  1,2-苯并异噻唑-3（2H）-一（BIT）是工业产品中最常见的化学杀菌剂之一，具有杂环结构和广泛的抗菌活性。合成并表征了BIT衍生物的文库，从中选择了18种化合物，测试了相对于母体分子的抗菌活性，并适于与一般植物多糖，尤其是半乳甘露聚糖（GM）偶联，广泛用作流变学修饰剂，但“生物稳定性”有限。靶向BIT核心上的四个位点：杂环上的氮和氧原子，芳环上的C5和C6位置，引入了官能团。这项工作的最终目的是确定是否通过将杀生物剂与GM聚合物共价连接，可以提高其“生物稳定性”。
• CLICKABLE ANTIMICROBIAL MOLECULES AND POLYMERS
  申请人：ALEO BME, INC.

  公开号：US20180146665A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  In one aspect, the present disclosure relates to click-functional antimicrobial molecules (including small molecules or, in some cases, macromolecules) and the construction of antimicrobial polymers such as polyurethanes, polyesters, and polyacrylates, including through the use of such molecules. In some cases, the antimicrobial click-functional molecules are based on 1,2-benzisothiazolin-3-one (BIT), trimethylguanidine or tetramethylguanidine (TMG), polyhexamethylene guanidine (PHMG), fluorine-containing molecules, or a combination thereof. For example, 1,2-benzisothiazolin-3-one (BIT) functionalized with an alkyne (BIT-Al), trimethylguanidine or tetramethylguanidine (TMG) functioned with an alkyne (TMG-Al) or dual alkynes (TMG-dAl), and/or polyhexamethylene guanidine (PHMG) functionalized with an alkyne (PHMG-Al) are described herein. Clickable antimicrobial polymers can be used to form coatings or films.

  在一个方面，本公开涉及点击功能抗菌分子（包括小分子或在某些情况下是大分子），以及构建抗菌聚合物，如聚氨酯、聚酯和聚丙烯酸酯，包括通过使用这些分子进行构建。在某些情况下，抗菌点击功能分子基于1,2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）、三甲基胍或四甲基胍（TMG）、聚己亚甲基胍（PHMG）、含氟分子或它们的组合。例如，本文描述了通过炔基（BIT-Al）功能化的1,2-苯并异噻唑啉-3-酮（BIT）、通过炔基（TMG-Al）或双炔基（TMG-dAl）功能化的三甲基胍或四甲基胍（TMG），以及通过炔基（PHMG-Al）功能化的聚己亚甲基胍（PHMG）。可点击的抗菌聚合物可用于形成涂层或薄膜。
• 异噻唑啉酮类化合物及相应用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN109942505B

  公开（公告）日：2021-08-27

  本发明提供了一种具有IDO抑制活性的异噻唑啉酮类化合物及其制备方法和在药学上的用途。具体涉及式(Ⅰ)所示化合物、其药学上可接受的盐、异构体和前药，其中各基团的定义如说明书中所述。本发明还涉及这些化合物药物制剂、药物组合物及其在治疗、缓解和/或预防由于免疫抑制所引起的各种相关疾病，例如肿瘤、病毒感染或自身免疫性疾病等的应用。本发明的异噻唑啉酮类化合物具有较佳的IDO抑制活性。
• Studies on 3-substituted 1,2-benzisoxazole derivatives. IV. Rearrangement of N-substituted 2H-1,2-benzisoxazolin-3-one to 2-substituted 2H-1,3-benzoxazin-4-one.
  作者：HITOSHI UNO、MIKIO KUROKAWA

  DOI：10.1248/cpb.26.549

  日期：——

  The base catalyzed ring expansion of 2-substituted 2H-1, 2-benzisoxazolin-3-one (3) to 2-substituted 2H-1, 3-benzoxazin-4-one (4) was observed during the alkylation of 3-hydroxy-1, 2-benzisoxazole (1).

  在 3-羟基-1，2-苯并异噁唑（1）的烷基化过程中，观察到 2-取代的 2H-1，2-苯并异噁唑啉-3-酮（3）在碱催化下扩环为 2-取代的 2H-1，3-苯并异噁唑-4-酮（4）。