3,3''-di(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene | 1246464-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 3,3''-di(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: 2,5-bis[3-(trimethylsilyl)ethynyl-thien-2-yl]thiophene
• CAS: 1246464-27-6
• 化学式: C₂₂H₂₄S₃Si₂
• 分子量: 440.802
• InChiKey: ZEAJFYUUMRTYPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.66
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3''-di(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到2,5-bis[3-(1-ethynyl)-thien-2-yl]thiophene
  参考文献：
  名称：

  3,3'-二乙炔基-2,2'：5'，2''-对噻吩的金配合物的光物理性质和电聚合

  摘要：

  报道了3,3'-二乙炔基-2,2'：5'，2''-噻吩（A 2 T 3）和含有该配体的三种Au（I）配合物的制备和晶体结构。络合物之一Au 2（dppm）（A 2 T 3）由于亲酸作用而具有较短的Au-Au距离（3.1969Å）。报道了配合物和配体在298和85 K下的UV / vis吸收和发射光谱，以及光诱导的电子转移至甲基紫精。可以使2 T 3和两个络合物电聚合，并通过X射线光电子能谱（XPS）和循环伏安法对所得的含金薄膜进行表征。

  DOI：

  10.1021/ic100961w
• 作为产物：
  描述：

  3,3″,5,5″-tetrabromo-2,2′:5′,2″-terthiophene 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,3''-di(trimethylsilylethynyl)-2,2':5',2''-terthiophene
  参考文献：
  名称：

  A Terthiophene-Containing Alkynylplatinum Terpyridine Pacman Complex: Controllable Folding/Unfolding Modulated by Weak Intermolecular Interactions

  摘要：

  Folded and unfolded solid-state structures of a bimetallic alkynylplatinum terpyridine complex with a flexible terthiophene linker have been obtained. Weak intermolecular interactions including pi-pi stacking and C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot Cl interactions as well as Cl-pi interactions stabilize the folded structure. In solution, folding is studied by electronic absorption spectroscopy and H-1 and NOESY NMR experiments.

  DOI：

  10.1021/ic400338v

文献信息

• Dual-Emissive Platinum(II) Metallacycles with Thiophene-Containing Bisacetylide Ligands
  作者：Yang Cao、Michael O. Wolf、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b01464

  日期：2016.9.6

  Three cis-diphosphino Pt(II) metallacycles with thiophene-containing bisacetylide ligands were synthesized and their absorption and emission properties examined. These properties are explained by DFT and TD-DFT analysis of ground-state as well as singlet- and triplet-state energies and geometries. Two of the metallacycles show room-temperature dual emission (fluorescence and phosphorescence) with different

  合成了三个具有噻吩双乙酰胺配体的顺式二膦基铂（II）金属环，并研究了它们的吸收和发射特性。这些特性可以通过对基态以及单重态和三重态能量和几何形状的DFT和TD-DFT分析来解释。其中两个金属环显示出具有不同强度比的室温双发射（荧光和磷光）。在金属环的双乙炔配体中用噻吩环取代亚苯基或亚乙炔基导致对S 1和T 1的调节状态显示出较强的荧光和较弱的磷光。由于结构重组和热失活的程度较小，刚性更高的平面金属环化合物遭受的能量损失更少。这些是设计用于白色发射OLED，自参考氧气传感器和缺氧造影剂等应用的单组分双发射材料时要考虑的重要因素。
• Synthesis and Properties of Ethene-Bridged Terthiophenes
  作者：Koichi Mitsudo、Hidehiko Sato、Arata Yamasaki、Natsuyo Kamimoto、Jun Goto、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02417

  日期：2015.10.2

  A method for the facile synthesis of ethene-bridged terthiophenes (EBTTs) in two steps has been developed. The first step is a double Sonogashira coupling between 3',4'-dibromo-2,2':5',2 ''-terthiophene and terminal alkynes to give dialkynylated terthiophenes, and the second step is a cyclization reaction to afford EBTTs. The fundamental physical properties of EBTTs were also studied.