(R(S))-N-((R,E)-1-(4-chlorophenyl)hex-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1133831-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R(S))-N-((R,E)-1-(4-chlorophenyl)hex-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R(S))-N-((R,E)-1-(4-chlorophenyl)hex-2-enyl)-2-methylpropanesulfinamide；(R)-N-[(E,1R)-1-(4-chlorophenyl)hex-2-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1133831-72-7
• 化学式: C₁₆H₂₄ClNOS
• 分子量: 313.892
• InChiKey: MXLSTADLELYDSV-VUPXXRIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(4-chlorobenzylidene)-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 potassium (E)-trifluoro(pent-1-en-1-yl)-borate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以94%的产率得到(R(S))-N-((R,E)-1-(4-chlorophenyl)hex-2-enyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Brak, Katrien; Ellman, Jonathan A., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3850 - 3851

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Rh(I)-Catalyzed Addition of MIDA Boronates to <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinyl Aldimines: Development and Comparison to Trifluoroborates
  作者：Katrien Brak、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1021/jo100318s

  日期：2010.5.7

  The Rh(I)-catalyzed addition of alkenyl and aryl MIDA boronates to N-tert-butanesulfinyl aromatic and aliphatic imines proceeds in good yields (up to 99%) and with very high selectivity (98:2 to >99:1). In comparison to trifluoroborates, higher yields and selectivities are observed for the addition to N-tert-butanesulfinyl aromatic imines. This new method expands upon the versatility of the Rh(I)-catalyzed

  Rh（I）催化将烯基和芳基MIDA硼酸酯加成到N-叔丁亚磺酰基芳族和脂族亚胺中，收率好（高达99％），选择性非常高（98：2至> 99：1）。相比于三氟硼酸，更高的产率和选择性都观察到除了Ñ -叔-butanesulfinyl芳香亚胺。这种新方法扩展了Rh（I）催化向亚胺中添加硼试剂的通用性，从而进一步实现了手性α-支化胺的合成。