1,2-bis(bromomethyl)-3,6-dipropylbenzene | 946417-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(bromomethyl)-3,6-dipropylbenzene
• 英文别名: 3,6-dipropyl-1,2-bis(bromomethyl)benzene；2,3-Bis(bromomethyl)-1,4-dipropylbenzene
• CAS: 946417-44-3
• 化学式: C₁₄H₂₀Br₂
• 分子量: 348.121
• InChiKey: FKDYQEGOUBHEHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(bromomethyl)-3,6-dipropylbenzene 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1,4,8,11-tetrapropyl-6,13-dihydroxy-6,13-diphenylpentacene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structures of 1,4,8,11-Tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes

  摘要：

  制备了两种1,4,8,11-四烷基-6,13-二苯基并五苯化合物。X射线分析显示，甲基衍生物具有π重叠的人字形排列，而丙基衍生物则具有无π重叠的滑移平行结构。固态的有序性在固态的紫外-可见吸收光谱中得到了体现。

  DOI：

  10.1246/cl.2010.771
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(hydroxymethyl)-3,6-dipropylbenzene 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以75%的产率得到1,2-bis(bromomethyl)-3,6-dipropylbenzene
  参考文献：
  名称：

  1,4-二丙基并四苯的合成、光学性质和晶体结构

  摘要：

  我们以 200 毫克的规模合成了 1,4-二丙基并四苯，其关键步骤涉及原位生成的烷基取代的邻醌二甲烷和 1,4-萘醌之间的 Diels-Alder 反应。获得橙色固体产物，其可溶于包括己烷在内的有机溶剂中。溶液中产物的光学性质与其他1,4,7,10-四烷基并四苯的光学性质没有明显差异。与 1,4,7,10-四丙基并四苯相比，固态吸收和荧光光谱表现出 20-30 nm 的蓝移。X射线分析表明，两个丙基与并四苯环共面，沿堆积方向没有π重叠，分子形成人字形结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000112

文献信息

• Synthesis and Crystal Structures of 1,4,8,11-Tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes
  作者：Chitoshi Kitamura、Takao Naito、Akio Yoneda、Takeshi Kawase、Toshiki Komatsu

  DOI：10.1246/cl.2010.771

  日期：2010.7.5

  Two 1,4,8,11-tetraalkyl-6,13-diphenylpentacenes were prepared. X-ray analysis revealed that the methyl derivative had a herringbone arrangement with π-overlap, while the propyl derivative had a slipped-parallel structure without π-overlap. The solid-state order reflected UV–vis absorption spectra in the solid state.

  制备了两种1,4,8,11-四烷基-6,13-二苯基并五苯化合物。X射线分析显示，甲基衍生物具有π重叠的人字形排列，而丙基衍生物则具有无π重叠的滑移平行结构。固态的有序性在固态的紫外-可见吸收光谱中得到了体现。
• Synthesis, Optical Properties, and Crystal Structure of 1,4-Dipropyltetracene
  作者：Chitoshi Kitamura、Chika Matsumoto、Akio Yoneda、Takashi Kobayashi、Hiroyoshi Naito、Toshiki Komatsu

  DOI：10.1002/ejoc.201000112

  日期：2010.5

  We synthesized 1,4-dipropyltetracene on a 200-mg scale, the key step of which involved a Diels-Alder reaction between alkyl-substituted o-quinodimethane, generated in situ, and 1,4-naphthoquinone. The product was obtained as an orange solid, which was soluble in organic solvents including hexane. The optical properties of the product in solution showed no marked differences from those of other 1,4

  我们以 200 毫克的规模合成了 1,4-二丙基并四苯，其关键步骤涉及原位生成的烷基取代的邻醌二甲烷和 1,4-萘醌之间的 Diels-Alder 反应。获得橙色固体产物，其可溶于包括己烷在内的有机溶剂中。溶液中产物的光学性质与其他1,4,7,10-四烷基并四苯的光学性质没有明显差异。与 1,4,7,10-四丙基并四苯相比，固态吸收和荧光光谱表现出 20-30 nm 的蓝移。X射线分析表明，两个丙基与并四苯环共面，沿堆积方向没有π重叠，分子形成人字形结构。