| 1613159-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• CAS: 1613159-67-3
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: ASJACIDMKUZPAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到4-(o-tolyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-碘代琥珀酰亚胺作为自由基引发剂，在环境和无金属条件下，将炔酸酯光诱导环化为香豆素

  摘要：

  开发了一种有效的光诱导香豆素制备方法。在存在N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为自由基引发剂的情况下，并在LED（380-385 nm）辐射和无金属条件下，炔酸的反应平稳进行，从而在室温下以高收率提供了相应的香豆素。通过自由基分子内环化和酯重排，可扩大底物范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.013

文献信息

• The visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with acyl oximes for the construction of 3-acylcoumarins
  作者：Quan Zhou、Fang-Ting Xiong、Pu Chen、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d1ob01568k

  日期：——

  by the visible-light-induced acylation/cyclization of alkynoates with various acyl oxime compounds in acetonitrile. The difunctionalization of carbon–carbon triple bonds precedes the generation of iminyl radicals, which is followed by the formation of acyl radicals. The acyl radicals then attack the carbon–carbon triple bonds, followed by 5-exo-trig cyclization and 1,2-ester migration. This strategy

  描述了一种以氮为中心的自由基介导的碳-碳键断裂策略来合成功能化的 3-酰基香豆素。该策略是通过可见光诱导的炔酸酯与乙腈中的各种酰基肟化合物的酰化/环化来实现的。碳-碳三键的双官能化先于亚氨基自由基的产生，然后是酰基自由基的形成。然后酰基自由基攻击碳-碳三键，然后进行 5 -exo-trig环化和 1,2-酯迁移。该策略具有广泛的底物适应性和良好的取代基耐受性。
• Visible-light-mediated cascade difunctionalization/cyclization of alkynoates with acyl chlorides for synthesis of 3-acylcoumarins
  作者：Yu Liu、Qiao-Lin Wang、Cong-Shan Zhou、Bi-Quan Xiong、Pan-Liang Zhang、Shuang-Jian Kang、Chang-An Yang、Ke-Wen Tang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.033

  日期：2018.5

  A new visible-light-mediated radical cyclization of alkynoates with acyl chlorides is described for the one-pot construction of diverse 3-acylcoumarins with high efficiency and selectivity. This method is successful by sequential difunctionalization of an alkynes CC triple bond with the CCl bonds of acyl chloride and aromatic C(sp2)H bonds. The cyclization is proposed to simultaneously form two new

  描述了一种新型的可见光介导的炔烃与酰氯的自由基环化反应，可用于一锅式构建各种3-酰基香豆素，具有高效率和选择性。该方法通过将炔烃C C三键与酰氯的C Cl键和芳族C（sp 2）H键依次双官能化而成功。提议将环化同时形成两个新的碳-碳键，并涉及自由基酰化，5-exo-trig环化和酯迁移。
• Metal-Free, Visible-Light-Promoted Synthesis of 3-Phosphorylated Coumarins <i>via</i> Radical C−P/C−C Bond Formation
  作者：Dan Liu、Jian-Qiang Chen、Xing-Zhi Wang、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1002/adsc.201700293

  日期：2017.8.17

  A metal‐free, visible‐light‐promoted direct difunctionalization of alkynoates was achieved under mild conditions. By employing catalytic quantities of the commercially available Eosin Y (EY) as the photocatalyst and tert‐butyl‐hydroperoxide (TBHP) as the oxidant, we developed a radical tandem phosphorylation/cyclization reaction to synthesize various 3‐phosphorylated coumarins with high functional

  在温和的条件下，实现了无金属，可见光促进的炔烃直接双官能化。通过使用催化量的市售曙红Y（EY）作为光催化剂和叔丁基氢过氧化物（TBHP）作为氧化剂，我们开发了自由基串联磷酸化/环化反应来合成具有高官能团耐受性的各种3-磷酸化香豆素，中等至良好的产量，以及出色的区域选择性。
• Visible-light-mediated cascade cyanoalkylsulfonylation/cyclization of alkynoates leading to coumarins <i>via</i> SO₂ insertion
  作者：Pu Chen、Zan Chen、Bi-Quan Xiong、Yun Liang、Ke-Wen Tang、Jun Xie、Yu Liu

  DOI：10.1039/d1ob00142f

  日期：——

  alkynoates with cycloketone oxime compounds for the preparation of 3-cyanoalkylsulfonylcoumarins via SO2 insertion is reported. The difunctionalization of carbon–carbon triple bonds includes a radical mechanism and involves the formation of an iminyl radical, ring-opening of the cycloketone, insertion of SO2, addition of the sulfonyl radical to carbon–carbon triple bonds, ipso-cyclization and ester migration

  报道了一种可见光介导的串联氰基烷基磺酰基化/环化炔酸酯与环酮肟化合物通过SO 2插入制备 3-氰基烷基磺酰基香豆素的方法。碳-碳三键的双官能化包括自由基机制，包括亚氨基自由基的形成、环酮的开环、SO 2的插入、磺酰基自由基与碳-碳三键的加成、异环化和酯化移民。
• Transfer-catalyst-free biomimetic asymmetric reduction of 3-sulfonyl coumarins with a regenerable NAD(P)H model
  作者：Zhou-Hao Zhu、Yi-Xuan Ding、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d1cc06896b

  日期：——

  A novel transfer-catalyst-free biomimetic reduction of the tetrasubstituted olefins 3-sulfonyl coumarins with the chiral and regenerable [2.2]paracyclophane-based NAD(P)H model CYNAM has been developed, affording chiral 3-sulfonyl dihydrocoumarins with excellent enantioselectivities.

  已经开发了一种新型的无转移催化剂仿生还原四取代烯烃 3-磺酰基香豆素与手性和可再生的 [2.2] 对环芳基 NAD(P)H 模型 CYNAM，提供具有优异对映选择性的手性 3-磺酰基二氢香豆素。