7-溴-2,3-二氯吡啶并[2,3-B]吡嗪 | 341939-31-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶吡嗪类
• 中文名称: 7-溴-2,3-二氯吡啶并[2,3-B]吡嗪
• 英文名称: 7-bromo-2,3-dichloropyrido[2,3-b]pyrazine
• CAS: 341939-31-9
• 化学式: C₇H₂BrCl₂N₃
• 分子量: 278.923
• InChiKey: XOXWPDIAPAYCKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-溴-2,3-二氯吡啶并[2,3-B]吡嗪 在 硝酸 、 一水合肼 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 1-(8-bromopyrido[2,3-e][1,2,4]triazolo[4,3-a]pyrazin-4-yl)-N-methylazetidin-3-amine nitric acid salt
  参考文献：
  名称：

  NOVEL HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND THEIR USES

  摘要：

  该发明涉及新型杂环化合物，用于制备治疗与组织胺4受体的各种功能相关的疾病的药物。特别是，所述药物适用于治疗炎症性疾病、过敏、疼痛、鼻息肉、鼻炎、慢性鼻窦炎、鼻塞、鼻痒、哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎、特应性皮炎、牛皮癣、湿疹、瘙痒、瘙痒皮肤、荨麻疹、特发性慢性荨麻疹、硬皮病、结膜炎、角膜结膜炎、眼部炎症、干眼症、心脏功能障碍、心律失常、动脉粥样硬化、多发性硬化、炎症性肠病（包括结肠炎、克罗恩病、溃疡性结肠炎）、炎症性疼痛、神经痛、骨关节炎疼痛、自身免疫性甲状腺疾病、免疫介导（也称为I型）糖尿病、红斑狼疮、术后粘连、前庭障碍和癌症的药物治疗。

  公开号：

  US20140315888A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基-5-溴吡啶 在 三氯氧磷 作用下， 生成 7-溴-2,3-二氯吡啶并[2,3-B]吡嗪
  参考文献：
  名称：

  一种新型的高度选择性的组胺H4受体拮抗剂治疗特应性皮炎的发现

  摘要：

  组胺H4受体（H4R）是G蛋白偶联受体家族的成员，被认为是治疗特应性皮炎（AD）的潜在治疗靶标。已经公开了许多H4R拮抗剂，但是尚未开发出控制AD中瘙痒和炎症的有效药物。在这里，我们发现了一类新型的口服H4R拮抗剂，显示出强大的止痒和消炎活性以及对脱靶的极好的选择性。在内部构建的基于药效团的虚拟筛选系统成功鉴定了初始命中化合物9，随后的同源性模型指导的优化有效地引导我们发现了吡啶并[2,3- e ] tetrazolo [1,5- a ] pyrazine类似物48是一种有效且高度选择性的H4R拮抗剂的新型化学型。重要的是，在几种AD小鼠模型中，口服给药的化合物48在止痒和抗炎方面显示出显着的功效，并具有良好的药代动力学（PK）特征。因此，这些数据强烈表明我们的化合物48是用于治疗AD的有前途的临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01855

文献信息

• Large-Scale Solvent-Free Chlorination of Hydroxy-Pyrimidines, -Pyridines, -Pyrazines and -Amides Using Equimolar POCl3
  作者：Han Wang、Kun Wen、Le Wang、Ye Xiang、Xiaocheng Xu、Yongjia Shen、Zhihua Sun

  DOI：10.3390/molecules17044533

  日期：——

  Chlorination with equimolar POCl3 can be efficiently achieved not only for hydroxypyrimidines, but also for many other substrates such as 2-hydroxy-pyridines, -quinoxalines, or even -amides. The procedure is solvent-free and involves heating in a sealed reactor at high temperatures using one equivalent of pyridine as base. It is suitable for large scale (multigram) batch preparations.

  使用等摩尔量的POCl3对羟基嘧啶进行氯化不仅是有效的，而且对许多其他底物，如2-羟基吡啶、喹唑啉或甚至酰胺也是如此。该过程是无溶剂的，涉及在密封反应器中高温加热，使用一当量的吡啶作为碱。它适用于大规模（多克级）批次制备。
• A series of pyrido[2,3-b]pyrazin-3(4H)-one derivatives as aldose reductase inhibitors with antioxidant activity
  作者：Zhongfei Han、Xin Hao、Bing Ma、Changjin Zhu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.05.036

  日期：2016.10

  inhibition but also in antioxidant, and among these 11i was proved to be the top one with an antioxidant ability even comparable to that of the well-known antioxidant Trolox. Structure-activity relationship and molecular docking studies highlighted the importance of phenolic hydroxyl substituents and vinyl spacer in C2 side chain of the scaffold for the construction of efficient and multifunctional ALR2

  设计了一系列基于吡啶并[2,3 - b ]吡嗪-3（4 H）-one的衍生物作为醛糖还原酶（ALR2）的抑制剂，该酶在糖尿病并发症的发生和发展中起着关键作用。与糖尿病和其他病理相关的氧化应激过程。发现大多数衍生物在核心结构上具有取代的C2芳族基团和N4乙酸基团，是具有亚微摩尔IC 50值的强效选择性醛糖还原酶抑制剂，而9c对IC 50活性最高。值0.009μM。特别是，设计的许多带有酚羟基取代的C2-苯乙烯基侧链的化合物不仅在ALR2抑制方面表现出优异的性能，而且在抗氧化剂方面也表现出优异的性能，并且在这些11i中被证明是具有最高抗氧化能力的化合物，甚至与之相比。著名的抗氧化剂Trolox。结构-活性关系和分子对接研究强调了在支架的C2侧链中酚羟基取代基和乙烯基间隔基对于构建高效和多功能ALR2抑制剂的重要性。
• [EN] NOVEL CONDENSED N-PYRAZINYL-SULPHONAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CHEMOKINE MEDIATED DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX N-PYRAZINYL-SULFAMIDES CONDENSES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES DONT LA MEDIATION EST ASSUREE PAR LES CHIMIOKINES
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005021513A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  The invention provides novel condensed N-pyrazinyl-sulphonamides of formula (I) and their use in the treatment of chemokine mediated diseases.

  这项发明提供了化学式(I)的新型紧缩N-吡嗪基磺胺类化合物，以及它们在治疗趋化因子介导的疾病中的用途。
• Novel condensed n-pyrazinyl-sulphonamides and their use in the treament of chemokine mediated diseases
  申请人：Baxter Andrew

  公开号：US20070093491A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  The invention provides novel condensed N-pyrazinyl-sulphonamides of formula (I) and their use in the treatment of chemokine mediated diseases.

  该发明提供了化学式（I）的新型浓缩N-吡嗪基磺酰胺及其在治疗趋化因子介导的疾病中的应用。
• WO2019231270A5
  申请人：——

  公开号：WO2019231270A5

  公开（公告）日：2022-04-04