4-(methylthio)benzyl propiolate | 1447925-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methylthio)benzyl propiolate
• CAS: 1447925-19-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: WSODSPKYCLBKMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methylthio)benzyl propiolate 、 N-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到4-(methylthio)benzyl 3a-hydroxy-8-oxo-1-tosyl-3a,8-dihydro-1H-pyrazolo[5,1-a]isoindole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的缺电子炔烃和N-氨基取代的邻苯二甲酰亚胺† 的吡唑并[5,1- a ] isoindol-8（3 aH）-one衍生物的构建

  摘要：

  通过膦催化串联迈克尔加成反应/缺电子炔烃和氮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应，开发了一种新颖的合成功能多样的吡唑并[5,1- a ] isoindol-8（3 aH）-ones的新方法-氨基取代的邻苯二甲酰亚胺。在无金属的反应条件下，这种环化操作简单。

  DOI：

  10.1039/c5ra17267e

文献信息

• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Phosphine-Catalyzed [3+2] Annulation of Electron-Deficient Alkynes with<i>N</i>-Hydroxyphthalimide: Synthesis of 3a-Hydroxyisoxazolo[3,2-<i>a</i>]isoindol-8(3a<i>H</i>)-ones
  作者：Qing-Fa Zhou、Xue-Ping Chu、Fei-Fei Ge、Yue Wang、Tao Lu

  DOI：10.1002/adsc.201300426

  日期：2013.10.11

  AbstractThe phosphine‐catalyzed [3+2] annulation of electron‐deficient alkynes with N‐hydroxyphthalimide has been developed to give a variety of pharmaceutically attractive 3a‐hydroxyisoxazolo[3,2‐a]isoindol‐8(3aH)‐ones in good to excellent yields.magnified image