2-(4'-甲基苯基硫烷基)苯甲酸 | 15774-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 2-(4'-甲基苯基硫烷基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(4'-Methylphenylthio)benzoic acid
• 英文别名: 2-(p-tolylthio)benzoic acid；2-(4-Methylphenyl)sulfanylbenzoic acid
• CAS: 15774-73-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂S
• 分子量: 244.314
• InChiKey: MCORLFKRJJNYRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4'-甲基苯基硫烷基)苯甲酸 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 以60%的产率得到di-p-tolyl 2,2'-disulfanediyldibenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过Smiles重排实现羧基自由基辅助的1,5-芳基迁移†

  摘要：

  我们在此报告，通过1,5-芳基迁移，通过银（I）催化的2-芳氧基-或2-（芳硫基）苯甲酸的Smiles重排以分别提供芳基-2-羟基苯甲酸酯或芳基-2-巯基苯甲酸酯二聚体。从氧或硫到羧化氧。从机理上讲，芳基醚部分受到羧基的分子内ipso攻击，然后发生C–O或C–S键断裂。芳基-2-巯基苯甲酸酯通过原位硫醇部分进行氧化二聚。

  DOI：

  10.1039/c6ob01758d
• 作为产物：
  描述：

  (4-methylphenyl) 2-(4-methylphenyl)sulfinylbenzoate 以 苯 为溶剂， 生成 2-(4'-甲基苯基硫烷基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Luedersdorf,R. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 1992 - 2017

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Catalyst‐Controlled Stereoselective Barton–Kellogg Olefination
  作者：Tanno A. Schmidt、Christof Sparr

  DOI：10.1002/anie.202109519

  日期：2021.10.25

  applications as functional molecules owing to their unique stereochemical features. The induced stereodynamics thereby enable the controlled motion of molecular switches and motors, while the high configurational stability prevents undesired isomeric scrambling. Bistricyclic aromatic enes are prototypical overcrowded alkenes with outstanding stereochemical properties, but their stereocontrolled preparation

  过度拥挤的烯烃可以通过多功能的 Barton-Kellogg 烯化反应快速制备，并且由于其独特的立体化学特征而作为功能分子具有显着的应用。因此，诱导的立体动力学使得分子开关和马达的受控运动成为可能，同时高构型稳定性防止了不需要的异构体加扰。双三环芳香烯是典型的拥挤烯烃，具有出色的立体化学性质，但迄今为止，它们的立体控制制备只能在立体有择反应和手性助剂的情况下进行。在此，我们报道了通过对各种双三环芳族烯进行对映体和非对映体控制的立体选择性巴顿-凯洛格烯化反应来实现直接催化剂控制。使用Rh 2 ( S -PTAD) 4作为催化剂，几种重氮化合物选择性地与硫酮偶联，还原后得到四种反折叠过度拥挤的烯烃立体异构体之一。通过催化剂控制与独特的硫杂丙环还原相结合，实现了完全的立体发散，从而提供了 er 值高达 99:1 的所有四种立体异构体。我们预计，这一策略将能够合成拓扑独特的过度拥挤烯烃，用于功能材
• Gas phase generation and cyclisation reactions of some o-substituted phenyl radicals
  作者：J.I.G. Cadogan、H.Susan Hutchison、Hamish McNab

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90385-0

  日期：1992.9

  Flash vacuum pyrolysis of the allyl esters 2 (XO,S, CH2, CO) at 900°C (10−2 Torr) gives dibenzofurans, dibenzothiophenes, fluorenes, and fluorenones respectively as the major products. The mechanism involves the phenyl radical intermediates 1 which equilibrate by intramolecular hydrogen transfer via six-membered transition states, prior to cyclisation.

  在900°C（10 -2 Torr）下对烯丙基酯2（X = O，S，CH 2，CO）进行快速真空热解，分别得到二苯并呋喃，二苯并噻吩，芴和芴酮。该机理涉及在环化之前通过六元过渡态通过分子内氢转移而平衡的苯基自由基中间体1 。
• Synthesis and Antitumor Activity of Some New 2-Chloroethylnitrosoureas
  作者：Evangelos Filippatos、Aspasia Papadaki-Valiraki、Christos Roussakis、Jean-Francois Verbist

  DOI：10.1002/ardp.19933260805

  日期：——

  The synthesis of a series of N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(9H‐xanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosoureas and N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(9H‐thioxanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosoureas is described. The title compounds were evaluated against NSCLCN6 L16 bronchial epidermoid carcinoma in vitro and some of them were found to be active. N‐(2‐chloroethyl)‐N′‐(2‐methoxy‐9H‐xanthen‐9‐yl)‐N‐nitrosourea (8e) was active against leukemia P388 tumor

  一系列N-(2-氯乙基)-N'-(9H-xanthen-9-基)-N-亚硝基脲和N-(2-氯乙基)-N'-(9H-噻吨-9-基)的合成) -N - 亚硝基脲类。标题化合物在体外针对 NSCLCN6 L16 支气管表皮样癌进行了评估，发现其中一些具有活性。N-(2-氯乙基)-N'-(2-甲氧基-9H-黄原酸-9-基)-N-亚硝基脲(8e)对小鼠白血病P388肿瘤系统有活性。
• Photochemistry of hydroxamic acids
  作者：B.D. Hosangadi、P.N. Chhaya、M.M. Nimbalkar、N.R. Patel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87717-6

  日期：1987.1

  Photochemical reactions of hydroxamic acids have been studied. The intermediacy of a RCONH radical is postulated, based on oxidations achieved with DCA under photochemical conditions.

  已经研究了异羟肟酸的光化学反应。根据在光化学条件下用DCA进行的氧化，推测RCONH自由基的中间体。
• Reactions of carbene intermediates from the reaction of trialkyl phosphites with dialkyl benzoylphosphonates: intramolecular cyclisations of 2-substituted dialkyl benzoylphosphonates
  作者：D. Vaughan Griffiths、Penelope A. Griffiths、Khalku Karima、Belinda J. Whitehead

  DOI：10.1039/p19960000555

  日期：——

  The reaction of dialkyl benzoylphosphonates 1 with trialkyl phosphites leads to the formation of carbene intermediates 3 via the anionic intermediates 2. The carbene intermediates 3 (R = 2-PhO, 2-PhOCH2, and 2-PhS) have been generated by heating the corresponding 2-substituted dialkyl benzoylphosphonates with trimethyl phosphite and their subsequent reactions investigated. Reactions proceed either

  二烷基苯甲酰基膦酸酯1与亚磷酸三烷基酯的反应导致通过阴离子中间体2形成卡宾中间体3。卡宾中间体3（R = 2-PhO，2-PhOCH 2和2-PhS）通过加热生成亚磷酸三甲酯形成相应的2-取代的二烷基苯甲酰基膦酸酯及其后续反应。反应通过亚磷酸三甲酯亚分子间卡宾中间体的分子间捕获来进行，以产生新的亚膦酸酯膦酸酯4，或通过涉及卡宾插入取代基中苯环的π-系统的分子内途径进行。使用甲基取代的衍生物进行的研究表明，噻吨基膦酸酯15（X = S，R'= R''= Me）的形成通过 螺二烯中间体14（X = S，R'= R''= Me）。