(2E,4E)-(S)-4,6-Dimethyl-deca-2,4-dienoic acid ((1R,6S)-2,2-dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-amide | 225649-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2E,4E)-(S)-4,6-Dimethyl-deca-2,4-dienoic acid ((1R,6S)-2,2-dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-amide
• CAS: 225649-20-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: VNDFARRNVVEQRV-ZDIUSXLXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  77.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-4,6-Dimethyl-deca-2,4-dienoic acid ((1R,6S)-2,2-dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-amide 在 重铬酸吡啶 、 Montmorillonite K₁₀ 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2E,4E)-(S)-4,6-Dimethyl-deca-2,4-dienoic acid ((1R,6S)-2,5-dioxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Manumycin A，B和C抗生素的合成方法：（+）-Manumycin A的首次全合成

  摘要：

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00879-5
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-(S)-4,6-Dimethyl-deca-2,4-dienoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (2E,4E)-(S)-4,6-Dimethyl-deca-2,4-dienoic acid ((1R,6S)-2,2-dimethoxy-5-oxo-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  Manumycin A，B和C抗生素的合成方法：（+）-Manumycin A的首次全合成

  摘要：

  报道了Manumycin A作为其（+）-对映异构体的第一个全合成。该合成路线具有不对称环氧化（基于Wynberg手性相转移方法）的特点，用于制备关键的环氧喹啉核，并进一步证明了Stille反应在构建Manumycin下部侧链方面的效用。Manumycin A的这种合成纠正了原来的立体化学分配，并确认了顺式-羟基环氧化物的排列。还描述了通过Manumycins AC的氧化降解获得的醌的第一合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00879-5