methyl 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate | 1395878-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-benzyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-4-carboxylate
• CAS: 1395878-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₂
• 分子量: 281.354
• InChiKey: GSGFRQHMSRUEEO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85 %的产率得到2-Benzyl-4-hydroxymethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  Ni/二硼协同催化实现 β-溴代 α-氨基酸酯的自由基 1,2-氮迁移级联以获取 β-氨基酸基序

  摘要：

  氨基酸酯是蛋白质合成的关键中间体，也是生物活性天然化合物的常见结构元素。在此，我们提出了一种有效的自由基级联反应，涉及 1,2-氮迁移和 C(sp 2 )–H 分子内环化，从而能够获得多种 β-氨基酸基序。在 Ni/二硼协同催化作用下，实现了 β-溴 α-氨基酸酯的π 系统独立 1,2- N移动，从而形成了两个新键，包括 C(sp 3 )–C (sp 2 ) 键和C(sp 3 )–N 键。该级联反应表现出广泛的底物相容性和高非对映选择性，并且无需氧化剂、有毒自由基引发剂和/或高温即可进行。据观察，二硼化合物既可作为惰性 C-N 键断裂/迁移的活化剂，又可作为 Ni 催化循环的还原剂。这揭示了无需 π 系统即可实现N功能的彻底远程迁移。还证明了涉及 1,2-N-位移随后分子间卤化或硒化的自由基级联。

  DOI：

  10.1021/acscatal.4c01034
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-N-(2-bromobenzyl)amine 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-benzyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一个简单有效的顺序一锅间氮杂-Michael加成反应和胺的分子内布赫瓦尔德-哈特维格α-芳基化反应：官能化的四氢异喹啉的合成

  摘要：

  为了合成四氢异喹啉，已经研究了一种有效的一锅顺序分子间氮杂-迈克尔加成和钯催化的分子内布赫瓦尔德-哈特维格α-芳基仲胺的合成。该方法简便易行，产品收率很高，还成功地用于合成新型氮杂-螺三环醚。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.106