4-trifluoroacetamidosalicylic acid | 246137-66-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-trifluoroacetamidosalicylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-4-(2,2,2-trifluoroacetamido)benzoic acid；2-Hydroxy-4-[(trifluoroacetyl)amino]benzoic acid；2-hydroxy-4-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]benzoic acid
• CAS: 246137-66-6
• 化学式: C₉H₆F₃NO₄
• mdl: MFCD11649095
• 分子量: 249.146
• InChiKey: QDTNWANKHGHJBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-trifluoroacetamidosalicylic acid 在 吡啶 、 Eaton's reagent 、 水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-(6,8-dihydroxy-9-oxo-9H-xanthen-3-yl)-4-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Xanthone sulfonamide derivatives-A novel series of α-glucosidase inhibitors with different inhibitory types

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133026
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基水杨酸 、 三氟乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-trifluoroacetamidosalicylic acid
  参考文献：
  名称：

  Xanthone sulfonamide derivatives-A novel series of α-glucosidase inhibitors with different inhibitory types

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133026

文献信息

• Identification of Xanthones as Selective Killers of Cancer Cells Overexpressing the ABC Transporter MRP1
  作者：Estelle Genoux-Bastide、Doriane Lorendeau、Edwige Nicolle、Samir Yahiaoui、Sandrine Magnard、Attilio Di Pietro、Hélène Baubichon-Cortay、Ahcène Boumendjel

  DOI：10.1002/cmdc.201100102

  日期：2011.8.1

  leading to cell death through apoptosis. However, clinical use of verapamil is hampered by its cardiotoxicity. Then, in the search for compounds that act similarly to verapamil, but without major side effects, we investigated xanthones. Herein we show that xanthones induce apoptosis among resistant cells overexpressing MRP1 similarly to the verapamil effect. Among the xanthones studied, 1,3‐dihydroxy‐6‐methoxyxanthone

  多药耐药蛋白1（MRP1）属于ATP结合盒（ABC）转运蛋白家族。MRP1通过与谷胱甘肽（GSH）结合或与游离GSH共同转运（在药物与GSH之间没有共价键合）引起药物外流，从而介导MDR（多药耐药性）。我们最近报道，钙通道阻滞剂维拉帕米可激活过表达MRP1的细胞中大量GSH外排，从而导致细胞通过凋亡而死亡。但是，维拉帕米的临床使用受到其心脏毒性的阻碍。然后，在寻找与维拉帕米具有相似作用但无主要副作用的化合物时，我们研究了氧杂蒽酮。在本文中，我们显示黄嘌呤类药物在过表达MRP1的耐药细胞中诱导细胞凋亡，这与维拉帕米的作用相似。在研究的氧杂蒽中，1 3-二羟基-6-甲氧基黄酮被认为是活性最高的衍生物，能够特异性杀灭被人MRP1转染的细胞，效力比维拉帕米还要强。在相同条件下，活性氧杂蒽酮对对照（敏感）细胞没有毒性作用。因此，黄嘌呤类被认为是选择性治疗MRP1阳性肿瘤的新型潜在抗癌药。