(E)-5-(p-tolyl)pent-2-en-4-ynal | 1379654-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(p-tolyl)pent-2-en-4-ynal
• 英文别名: (E)-5-(4-methylphenyl)pent-2-en-4-ynal
• CAS: 1379654-77-9
• 化学式: C₁₂H₁₀O
• 分子量: 170.211
• InChiKey: JGCSAAYTUBBWJF-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(p-tolyl)pent-4-yn-1-ol 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (Z)-5-(p-tolyl)pent-2-en-4-ynal 、 (E)-5-(p-tolyl)pent-2-en-4-ynal
  参考文献：
  名称：

  醇的轻度有机催化脱氢全合成多烯天然产物二氢干蛋白

  摘要：

  多烯合成：描述了一种多烯天然产物二氢木鲁林（1）的全合成的有效方法。已经开发了一种新颖的，温和的，直接的由有机醇IBX介导的简单醇脱氢制氢成烯醛的方法，这是合成中的关键步骤（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201103325

文献信息

• Metal-catalyzed formation of 1,3-cyclohexadienes: a catalyst-dependent reaction
  作者：Shifa Zhu、Xiaobing Huang、Tian-Qi Zhao、Tongmei Ma、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c4ob01922a

  日期：——

  A metal-dependent and complementary catalytic method to synthesize the cyclohexadienes has been developed. When gold or indium salts were used as catalysts, 1,3-cyclohexadiene (1,3-CHD) could be obtained; when Cu(OTf)₂ was used as the catalyst, however, another isomer 2,4-cyclohexadiene (2,4-CHD) was furnished instead.

  已经开发出一种金属依赖性和互补催化方法来合成环己二烯。当金盐或铟盐被用作催化剂时，可以得到1,3-环己二烯（1,3-CHD）；然而，当Cu(OTf)₂被用作催化剂时，会得到另一种异构体2,4-环己二烯（2,4-CHD）。