(5R,9R)-9-(dodecanoyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,12-dioxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylic acid | 1337526-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (5R,9R)-9-(dodecanoyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,12-dioxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylic acid
• 英文别名: (2R)-3-[(2R)-2,3-di(dodecanoyloxy)propyl]sulfanyl-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1337526-68-7
• 化学式: C₄₅H₆₇NO₈S
• 分子量: 782.095
• InChiKey: XGEXEUPLCRQXTM-OCUJDILZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,9R)-9-(dodecanoyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,12-dioxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylic acid 在 哌啶 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-3-((R)-2-amino-3-(4-(3-(diethoxyphosphoryl)propoxy)phenethylamino)-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl didodecanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  [FR] COMPOSÉS (LIPOPEPTIDES À BASE DE CYSTÉINE) ET COMPOSITIONS EN TANT QU'AGONISTES DES TLR2 UTILISÉS POUR TRAITER DES INFECTIONS, INFLAMMATIONS, MALADIES RESPIRATOIRES ENTRE AUTRES

  摘要：

  这项发明提供了一类新型化合物，即一般类似Pam3CSK4的脂肽类化合物，包括含有这类化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这类化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗效果的佐剂。

  公开号：

  WO2011119759A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-((R)-2-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonylamino)-3-tert-butoxy-3-oxopropylthio)propane-1,2-diyl didodecanoate 在 tert-butyl 、 柠檬酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 三氟乙酸 、 二氯甲烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5R,9R)-9-(dodecanoyloxy)-1-(9H-fluoren-9-yl)-3,12-dioxo-2,11-dioxa-7-thia-4-azatricosane-5-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds (cystein based lipopeptides) and compositions as TLR2 agonists used for treating infections, inflammations, respiratory diseases etc

  摘要：

  本发明提供了一类新型化合物，即通常类似于Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包括这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll-Like受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。

  公开号：

  US08808703B2

文献信息

• Adsorption of immunopotentiators to insoluble metal salts
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US09315530B2

  公开（公告）日：2016-04-19

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminum salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫增强剂可以被吸附到不溶性金属盐，如铝盐，以修改它们的药代动力学、药效动力学、肌肉内滞留时间和/或免疫刺激效应。免疫增强剂被改性以引入一种基团，如膦酸盐基团，可以介导吸附。这些改性化合物即使以吸附形式投递，也可以保留或改善它们在体内的免疫活性。
• Formulation of immunopotentiators
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US20120177681A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminium salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫增强剂可以被吸附到不溶性金属盐中，例如铝盐，以修改它们的药代动力学、药效学、肌肉内滞留时间和/或免疫刺激作用。免疫增强剂被改性以引入一个基团，例如膦酸盐基团，可以介导吸附。即使以吸附形式传递，这些改性化合物也可以保留或改善它们在体内的免疫活性。
• ADSORPTION OF IMMUNOPOTENTIATORS TO INSOLUBLE METAL SALTS
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US20130274465A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminium salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫增强剂可以吸附到不溶性金属盐上，例如铝盐，以改变它们的药代动力学、药效学、肌肉内滞留时间和/或免疫刺激作用。免疫增强剂被修改以引入一个基团，例如磷酸酯基团，可以介导吸附。即使以吸附形式输送，这些修改的化合物仍然可以保持或改善它们的体内免疫活性。
• COMPOUNDS (CYSTEIN BASED LIPOPEPTIDES) AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS USED FOR TREATING INFECTIONS, INFLAMMATIONS, RESPIRATORY DISEASES ETC.
  申请人：Wu Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20130065861A1

  公开（公告）日：2013-03-14

  The invention provides a novel class of compounds viz. generally lipopeptides like Pam3CSK4, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness a vaccine.

  该发明提供了一类新型化合物，即通常为脂肽类似物Pam3CSK4的脂肽类化合物，以及包含这些化合物的免疫原组合物和药物组合物，以及使用这些化合物治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或紊乱的方法。在一个方面，这些化合物可用作增强疫苗有效性的佐剂。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS TLR2 AGONISTS
  申请人：WU Tom Yao-Hsiang

  公开号：US20140323390A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  The invention provides a novel class of compounds, immunogenic compositions and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or disorders associated with Toll-Like Receptors 2. In one aspect, the compounds are useful as adjuvants for enhancing the effectiveness of a vaccine.

  本发明提供了一种新的化合物类别，免疫原组合物和包含这种化合物的药物组合物，以及使用这种化合物来治疗或预防与Toll样受体2相关的疾病或障碍的方法。在一个方面，这些化合物可用作佐剂，以增强疫苗的有效性。