1-(2-methylallyl)pyridin-2(1H)-one | 65100-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-methylallyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-(2-methyl-allyl)-1H-pyridin-2-one；1-(2-Methylprop-2-en-1-yl)pyridin-2(1H)-one；1-(2-methylprop-2-enyl)pyridin-2-one
• CAS: 65100-73-4
• 化学式: C₉H₁₁NO
• 分子量: 149.192
• InChiKey: HRVIBQNFRNTQPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-methylallyl)pyridin-2(1H)-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.88h， 生成 (+/-)-7-methyl-3,6,9,9a-tetrahydroquinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基吡啶 、 3-溴-2-甲基丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以78%的产率得到1-(2-methylallyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过简单的前体方法，通过将烯丙基镁酸锂添加到2-吡啶酮和RCM中，作为关键步骤，通过简单的前体方法合成官能化喹喔啉酮及其相关化合物的范围和局限性

  摘要：

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.09.043

文献信息

• Addition of novel benzylmagnesium “ate” complexes of BnR2MgLi type to 2-(thio)pyridones and related compounds
  作者：Jacek G. Sośnicki、Tomasz Idzik、Aleksandra Borzyszkowska、Emil Wróblewski、Gabriela Maciejewska、Łukasz Struk

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.024

  日期：2017.2

  Novel benzylation reagents BnR2MgLi were obtained by mixing benzylmagnesium chloride (BnMgCl) and appropriate organolithium compounds (RLi). As BnR2MgLi complexes are more nucleophilic than the parent Grignard compound they enabled regioselective C6-addition to electrophilic N-substituted 2-(thio)-pyridones and C4-addition to poorly reactive NH 2-(thio)pyridones in high and good yields, respectively

  通过混合氯化苄基镁（BnMgCl）和适当的有机锂化合物（RLi）获得新型苄基化试剂BnR 2 MgLi。由于BnR 2 MgLi复合物比亲本的格利雅（Grignard）化合物更具亲核性，因此它们能够以高产率和高收率将区域选择性C6加成至亲电N-取代的2-（硫代）-吡啶酮中，并将C4加成至反应性较差的NH 2-（硫代）吡啶酮中。 ， 分别。因此，描述了这些新试剂在有效合成6-苄基-3,6-二氢-和4-苄基-3,4-二氢吡啶-2-2 （1 H）-酮中的应用。还提出了BnR 2 MgLi在1,6-加成其他六种α，β-不饱和体系的其他亲电试剂中更广泛应用的前景。
• Magnesiate-Utilized/Benzyne-Mediated Approach to Indenopyridones from 2-Pyridones: An Attempt To Synthesize the Indenopyridine Core of Haouamine
  作者：Tomasz J. Idzik、Aleksandra Borzyszkowska-Ledwig、Łukasz Struk、Jacek G. Sośnicki

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03806

  日期：2019.12.6

  agents, mediated by benzyne generated in situ, under optimized conditions, is described. Following the developed protocol, rare C4a-arylsubstituted indeno[2,1-b]pyridones, resembling the core of haouamine, were obtained. The protocol offering the one-pot synthesis directly from 2-pyridone is also described.

  使用R 3 MgLi类型的菱镁酸酯作为亲核试剂，可高效，短时间地合成顺式稠合的茚并[ 2,1- b ]-和茚并[1,2 - c ]吡啶-2-酮，从2-吡啶酮开始描述了在优化条件下由原位生成的苯并介导的去质子化剂。按照已开发的方案，获得了罕见的C4a-芳基取代的茚并[2,1- b ]吡啶酮，类似于蒿胺的核心。还描述了直接从2-吡啶酮提供一锅合成的方案。
• MARIANO P.; KROCHMAL E.; BEAMER R.; HUESMANN P. L.; DUNAWAY-MARIANO D., TETRAHEDRON, 1978, 34, NO 17, 2609-2616
  作者：MARIANO P.、 KROCHMAL E.、 BEAMER R.、 HUESMANN P. L.、 DUNAWAY-MARIANO D.

  DOI：——

  日期：——
• Scope and limitations of the synthesis of functionalized quinolizidinones and related compounds by a simple precursor approach via addition of lithium allylmagnesates to 2-pyridones and RCM as key steps
  作者：Jacek G. Sośnicki、Łukasz Struk、Tomasz Idzik、Gabriela Maciejewska

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.043

  日期：2014.11

  The scope and limitations of the simple synthesis of functionalized quinolizidin-4-ones by chemoselective N-alkenylation of NH pyridin-2(1H)-ones (2-pyridones), regioselective addition of lithium allyl(di-n-butyl)magnesates(1-) to N-alkenylpyridin-2(1H)-ones, followed by ring closing metathesis (RCM) is described. A number of functionalizations introduced into quinolizidin-4-one rings demonstrated

  通过N H吡啶2（1 H）-酮（2-吡啶酮）的化学选择性N-烯基化，区域选择性加成烯丙基锂（二-正丁基）的化学合成N吡啶基简单地合成官能化的喹啉并丁4-酮的范围和局限性将镁酸盐（1-）转变为N-烯基吡啶-2（1 H）-，然后进行闭环复分解（RCM）。引入喹喔啉-4-酮环的许多功能化表明了支架合成中提出的策略的高前景。还介绍了它们扩展到吡啶并[1,2 - a ]氮杂环庚烷-4-酮和吡啶并[1,2 - a ]偶氮星-4-酮衍生物的合成以及螺环稠合化合物的合成。