1-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole | 1350896-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(phenylmethoxymethyl)triazole
• CAS: 1350896-36-4
• 化学式: C₁₇H₁₇N₃O
• 分子量: 279.341
• InChiKey: WXLIFQLBTWDOFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-O-p-Toluolsulfonyl-3-O-benzyl-sn-glycerol 在 吡啶 、 MMPP 、 甜菜碱 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyl-5-((benzyloxy)methyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Metal-Free, Aqueous and General Route to 1,5-Disubstituted-1,2,3-triazoles: ‘Reversed Regioisomeric’ 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azides and Vinyl Sulfones

  摘要：

  首次报道了一种无金属的基于乙烯基磺酰的1,5-二取代-1,2,3-三唑的合成方法。这些三唑可以通过在水相中加热回流甲基取代的乙烯基磺酰和有机叠氮化合物的混合物，以区域选择性的方式轻易形成。这条强大且实用的路线有潜力用于合成复杂的1,5-二取代-1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260306

文献信息

• Raney Ni catalyzed azide-alkyne cycloaddition reaction
  作者：H. Surya Prakash Rao、Guravaiah Chakibanda

  DOI：10.1039/c4ra07057g

  日期：——

  Raney Ni efficiently catalyzes acetylene azide cycloaddition reactions to form 1,2,3-triazoles.

  Raney镍有效地催化乙炔叠氮环加成反应，形成1,2,3-三唑。
• A general route to 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles with alkyl/alkyl, alkyl/aryl, aryl/aryl combinations: a metal-free, regioselective, one-pot three component approach
  作者：Santu Dey、Tanmaya Pathak

  DOI：10.1039/c3ra47062h

  日期：——

  An experimentally simple one-pot reaction, affording 1,5-disubstituted 1H-1,2,3-triazoles in good to excellent yields by combining vinyl sulfones, sodium azide and alkyl bromides, -tosylates, -mesylates or aryl amines, -iodides is reported. The organic azides, generated in situ react with vinyl sulfones in a regioselective fashion in the absence of metal ions. Unlike many of the recently reported strategies, this method is capable of generating alkyl/alkyl, alkyl/aryl and aryl/aryl containing 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles under simple reaction conditions.

  本报告介绍了一种实验简单的一锅反应，通过将乙烯基砜、叠氮化钠和烷基溴化物、-对甲苯磺酸盐、-甲磺酸盐或芳基胺、-碘化物结合在一起，可以得到 1,5-二取代的 1H-1,2,3-三唑，收率从良好到极佳。在没有金属离子的情况下，原位生成的有机叠氮化物以区域选择性的方式与乙烯基砜发生反应。与最近报道的许多策略不同，这种方法能够在简单的反应条件下生成烷基/烷基、烷基/芳基和芳基/芳基的 1,5 二甲基 1,2,3 三唑。
• Light‐Triggered Nickel‐Catalyzed Azide−Alkyne Cycloaddition for the Preparation of 1,5‐Disubstituted 1,2,3‐Triazoles
  作者：Baptiste Abadie、Axel Almansa、Ouchan He、Stéphane Massip、Florian Molton、Carole Duboc、Jean‐Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.202201026

  日期：2022.12.20

  When irradiated by UVA, a Ni(II) precatalyst integrating a benzophenone chromophore in its structure catalyzes the regioselective cycloaddition of alkynes and azides to produce 1,5-disubsituted 1,2,3-triazoles with 1,5:1,4 regioisomer ratios ranging from 1.7:1 to >20:1. Speciation and reactivity studies revealed that the reaction most likely proceeds through a Ni(I)/Ni(III) catalytic cycle.

  当被 UVA 照射时，在其结构中整合了二苯甲酮发色团的 Ni(II) 预催化剂催化炔烃和叠氮化物的区域选择性环加成反应，生成区域异构体比例为 1,5:1,4 的 1,5-二取代 1,2,3-三唑范围从 1.7:1 到 >20:1。形态和反应性研究表明，该反应很可能通过 Ni(I)/Ni(III) 催化循环进行。