(3aα,4β,7aα)-(+/-)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 115095-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3aα,4β,7aα)-(+/-)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 4α-<(2-hydroxy)ethyl>-2-methyl-3aβ,4,7,7aβ-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；4α-[(2-hydroxy)ethyl]-2-methyl-3aβ,4,7,7aβ-tetrahydro-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(3aS,4S,7aR)-4-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-3a,4,7,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• CAS: 115095-74-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: MLRKBJVIEPWAHS-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,4β,7aα)-(+/-)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 三丁基膦 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成 (3α,3aα,7β,7aα)-(+/-)-7-ethenyloctahydro-3-hydroxy-2-methyl-1H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of a tetracyclic substructure of gelsemine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00263a006
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基马来酰亚胺 、 (E)-hexa-3,5-dien-1-ol 以 甲苯 为溶剂， 以95%的产率得到(3aα,4β,7aα)-(+/-)-3a,4,7,7a-tetrahydro-4-(2-hydroxyethyl)-2-methyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  The total synthesis of (±)-gelsemine

  摘要：

  外消旋形式的羰基吲哚生物碱 gelsemine 和 21-oxogelsemine 是由山梨酸合成的。

  DOI：

  10.1039/c39940000767

文献信息

• Synthetic studies towards gelsemine, I The importance of the antiperiplanar effect in the highly regioselective reduction of non-symmetrical cis-hexahydrophthalimides
  作者：Robert J. Vijn、Henk Hiemstra、Joost J. Kok、Martin Knotter、W.Nico Speckamp

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87680-8

  日期：1987.1

  During studies aimed at the total synthesis of gelsemine an exceptional example of regioselectivity has been discovered. cis-Hexahydrophtnalimides, which are non-symmetrical through the presence of one alkyl group (see Figure 1), are reduced by sodium borohydride into the corresponding hydroxy lactams with very high regioselectivity. The corresponding cis-tetrahydrophthalimides exhibit much lower selectivity

  在针对明胶总合成的研究过程中，发现了区域选择性的一个例外实例。顺式-六氢邻苯二甲酰亚胺通过一个烷基的存在而不对称（见图1），被硼氢化钠还原成相应的羟基内酰胺，具有很高的区域选择性。相应的顺式-四氢邻苯二甲酰亚胺显示出低得多的选择性。这些发现是根据酰亚胺分子的构象偏爱和反平面作用进行解释的。
• Synthetic studies toward gelsemine. 2. Preparation of the tetracyclic skeletal part by way of a highly stereospecific intramolecular reaction of a silyl enol ether with an N-acyliminium ion
  作者：Henk Hiemstra、Robert Jan Vijn、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1021/jo00251a049

  日期：1988.8
• .alpha.-acylamino radical cyclizations: application to the synthesis of a tetracyclic substructure of gelsemine
  作者：Joong Kwon Choi、Deok Chan Ha、David J. Hart、Chih Shone Lee、Subban Ramesh、Shung Wu

  DOI：10.1021/jo00263a006

  日期：1989.1
• The total synthesis of (±)-gelsemine
  作者：Nicholas J. Newcombe、Fang Ya、Robert J. Vijn、Henk Hiemstra、W. Nico Speckamp

  DOI：10.1039/c39940000767

  日期：——

  Oxindole alkaloids gelsemine and 21-oxogelsemine in racemic form are synthesised from sorbic acid.

  外消旋形式的羰基吲哚生物碱 gelsemine 和 21-oxogelsemine 是由山梨酸合成的。