4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinazoline | 421560-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinazoline
• CAS: 421560-85-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: AWNQRPBJBSHQCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基哌啶 、 4-羟基喹唑啉 在 copper acetylacetonate 、 二叔丁基过氧化物 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 反应 10.0h， 以81%的产率得到4-(4-methylpiperidin-1-yl)quinazoline
  参考文献：
  名称：

  通过使用DMF的C-OH键活化作用，Cu催化的环酰胺直接环化酰胺。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种铜催化的方法，可以直接从环状酰胺中获得芳香族杂环胺。用于环酰胺转化为芳族杂环胺的最报道的方法使用活化基团，例如卤素原子或三氟甲烷磺酰基。但是，在胺化过程中随后消除活化基团导致大量浪费。铜催化的DMF中环状酰胺的直接胺化反应形成具有环境友好性且易于获得的试剂的芳香族杂环胺。已经提出该反应的可能的自由基机理。同时，N1原子的配位作用是该反应成功的关键，它为铜离子的C-O键活化和胺化提供了帮助。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02320

文献信息

• Cu-Catalyzed Direct Amination of Cyclic Amides via C–OH Bond Activation Using DMF
  作者：Peng Chen、Kaixiu Luo、Xianglin Yu、Xu Yuan、Xiaoyu Liu、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02320

  日期：2020.8.21

  aromatic heterocyclic amines from cyclic amides. The most-reported methods for cyclic amide conversions to aromatic heterocyclic amines use an activating group, such as a halogen atom or a trifluoromethane sulfonyl group. However, subsequent elimination of activating groups during the amination process results in significant waste. This copper-catalyzed direct amination of cyclic amides in DMF forms aromatic

  在这里，我们描述了一种铜催化的方法，可以直接从环状酰胺中获得芳香族杂环胺。用于环酰胺转化为芳族杂环胺的最报道的方法使用活化基团，例如卤素原子或三氟甲烷磺酰基。但是，在胺化过程中随后消除活化基团导致大量浪费。铜催化的DMF中环状酰胺的直接胺化反应形成具有环境友好性且易于获得的试剂的芳香族杂环胺。已经提出该反应的可能的自由基机理。同时，N1原子的配位作用是该反应成功的关键，它为铜离子的C-O键活化和胺化提供了帮助。