(1α,2α,3β,4β)-1,3-Bis{1,9-dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-oxo-2H-purin-6-yl}-2,4-diphenylcyclobutane | 365410-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (1α,2α,3β,4β)-1,3-Bis{1,9-dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-oxo-2H-purin-6-yl}-2,4-diphenylcyclobutane
• CAS: 365410-29-3
• 化学式: C₅₄H₈₄N₈O₆Si₄
• 分子量: 1053.65
• InChiKey: YQVZHTWRUAXSKF-XXUXADGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.87
• 重原子数：
  72.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  142.34
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1α,2α,3β,4β)-1,3-Bis{1,9-dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-oxo-2H-purin-6-yl}-2,4-diphenylcyclobutane 在 四甲基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (Z)-1,9-Dihydro-6-[2-(phenyl)ethenyl]-2H-purin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted purin-2-ones with potential cytokinin activity

  摘要：

  通过将格氏试剂完全区域选择性地加成到 N-保护的嘌呤-2-酮上，然后进行后气化和脱保护，制备出了 6-取代的嘌呤-2-酮。目标化合物可被视为强效细胞分裂素反式玉米素和苄基氨基嘌呤（BAP）的类似物，而且大多数 BAP 类似物都能诱导萝卜子叶重量增长。受 N 保护的 (E)-6-styrylpurin-2-one 在普通日光下会发生从头到尾的 [2+2] 二聚反应，生成 1α、2α、3β、4β 取代的环丁烷 15。在紫外线照射下，反式化合物异构化为相应的顺式异构体。化合物 15 的结构是在 150 K 温度下通过单晶 X 射线衍射方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b101327k
• 作为产物：
  描述：

  1,9-Dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2H-purin-2-one 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 359.5h， 生成 (1α,2α,3β,4β)-1,3-Bis{1,9-dihydro-1,9-bis[(tert-butyldimethylsilyloxy)methyl]-2-oxo-2H-purin-6-yl}-2,4-diphenylcyclobutane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6-substituted purin-2-ones with potential cytokinin activity

  摘要：

  通过将格氏试剂完全区域选择性地加成到 N-保护的嘌呤-2-酮上，然后进行后气化和脱保护，制备出了 6-取代的嘌呤-2-酮。目标化合物可被视为强效细胞分裂素反式玉米素和苄基氨基嘌呤（BAP）的类似物，而且大多数 BAP 类似物都能诱导萝卜子叶重量增长。受 N 保护的 (E)-6-styrylpurin-2-one 在普通日光下会发生从头到尾的 [2+2] 二聚反应，生成 1α、2α、3β、4β 取代的环丁烷 15。在紫外线照射下，反式化合物异构化为相应的顺式异构体。化合物 15 的结构是在 150 K 温度下通过单晶 X 射线衍射方法确定的。

  DOI：

  10.1039/b101327k