(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde | 114651-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
• 英文别名: (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 114651-98-8
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: JMNMFJMVVITQPM-GDNBJRDFSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C(Solvent: Hexane; Ethyl acetate)
• 沸点：
  474.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟代氧化钒(V) 、 magnesium sulfate 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.75h， 生成 boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  从氰基促进的Aza-Diels-Alder加合物中除去氰基：苯并菲吲哚啶和苯并喹啉并咪唑的合成与结构-活性关系

  摘要：

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03395
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylonitrile 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)acrylaldehyde
  参考文献：
  名称：

  从氰基促进的Aza-Diels-Alder加合物中除去氰基：苯并菲吲哚啶和苯并喹啉并咪唑的合成与结构-活性关系

  摘要：

  通过氰基促进的分子内氮杂-Diels-Alder环加合物的还原脱氰作用，然后进行芳基-芳基偶联，可以精确合成苯并菲吲哚并菲和菲并喹啉并菲。通过在2-丙醇中用硼氢化钠处理以几乎定量的产率从α-氨基丙烯腈中除去氰基。提出了一种可能的机制，并使用D标记实验进行了研究。讨论了菲取代模式对三种人类癌细胞系抗癌活性影响的系统研究。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03395

文献信息

• Substituent Effects on the Iodine-Catalyzed Thermal Cyclization of 3,4-Diphenylbuta-1,3-dienyl Isocyanates: Mechanistic Studies
  作者：Ta-Hsien Chuang、Wei-Yu Chang、Chien-Fu Li、Yu-Chia Wen、Chia-Chen Tsai

  DOI：10.1021/jo2017247

  日期：2011.12.2

  The thermal cyclization of 3,4-diphenylbuta-1,3-dienyl isocyanates 1, generated in situ from the corresponding azides, was investigated using iodine as a catalyst. Diphenylpyridinones 2, phenylnaphthalenes 3, and indenes 4 were produced via intramolecular ring closure. The nature of the substituents on the phenyl rings was found to be crucial to the distribution of cyclized products 2–4. The mechanism

  使用碘作为催化剂，研究了由相应的叠氮化物就地生成的3,4-二苯基丁-1,3-二烯基异氰酸酯1的热环化反应。经由分子内环闭合产生二苯基吡啶酮2，苯基萘3和茚满4。在苯环上具有取代基的性质被认为是到环化产物的分布至关重要2 - 4。还讨论了反应机理。
• PHENANTHROINDOLIZIDINE AND PHENANTHROQUINOLIZIDINE ALKALOID HAVING A HYDROXYL GROUP ON THE PHENANTHRENE RING THEREOF, PREPARATION METHOD AND USE THEREOF
  申请人：CHUANG TA-HSIEN

  公开号：US20170152257A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  A phenanthroindolizidine and phenanthroquinolizidine alkaloid having a hydroxyl group on the phenanthrene ring thereof was synthesized, which exhibits potent activity as an anticancer agent against, such as breast cancer, lung cancer, and prostate cancer.

  已合成一种在菲南三环上具有羟基基团的菲南三氮杂环和菲南四氮杂环生物碱，该化合物对乳腺癌、肺癌和前列腺癌等癌症表现出强大的抗癌活性。
• Quinolizidine synthesis via intramolecular immonium ion based Diels-Alder reactions. Total synthesis of (.+-.)-lupinine, (.+-.)-epilupinine, (.+-.)-cryptopleurine, and (.+-.)-julandine
  作者：Paul A. Grieco、David T. Parker

  DOI：10.1021/jo00249a036

  日期：1988.7
• GRIECO, PAUL A.;PARKER, DAVID T., J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 14, 3325-3330
  作者：GRIECO, PAUL A.、PARKER, DAVID T.

  DOI：——

  日期：——
• US9708310B2
  申请人：——

  公开号：US9708310B2

  公开（公告）日：2017-07-18