5-hydroxy-3-indoleacetic acid glucuronide | 19237-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-indoleacetic acid glucuronide
• 英文别名: 5-HIAA-G；1-O-<5-Hydroxy-indolyl-(3)-acetyl>-β-D-glucopyranuronsaeure；1-O-(5-Hydroxy-indolyl-(3)-acetyl)-β-D-glucopyranuronsaeure
• CAS: 19237-51-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₉
• 分子量: 367.312
• InChiKey: NBNHOLSFCTYQFZ-JHZZJYKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.15
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  169.54
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚-3-乙酸 、 uridine-5'-diphospho-α-D-glucuronic acid trisodium salt 在 magnesium chloride 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 以 phospate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 5-hydroxy-3-indoleacetic acid glucuronide 、 5-hydroxy-3-indoleacetic acid glucuronide
  参考文献：
  名称：

  Analysis of Intact Glucuronides and Sulfates of Serotonin, Dopamine, and Their Phase I Metabolites in Rat Brain Microdialysates by Liquid Chromatography−Tandem Mass Spectrometry

  摘要：

  一种分析常见神经递质血清素 (5-HT) 和多巴胺 (DA) 以及 5-羟基-3-吲哚乙酸 (5-HIAA)、3,4-二羟基苯乙酸 (DOPAC) 的完整葡萄糖苷酸和硫酸盐的方法）和高香草酸（HVA）通过液相色谱-串联质谱（LC-MS/MS）分析大鼠脑微透析液。使用大鼠肝微粒体作为生物催化剂进行酶辅助合成，用于生产 5-HT-、5-HIAA-、DOPAC- 和 HVA-葡萄糖苷酸作为参考化合物。使用大鼠肝脏 S9 级分通过化学或酶法合成硫酸盐缀合物。通过确定 5-HT 和 DA 及其葡萄糖苷酸以及 5-HIAA、DOPAC 和 HVA 及其葡萄糖醛酸苷定量分析的检测和定量限、线性和重复性，对 LC−MS/MS 方法进行了验证。硫酸盐结合物。本研究首次在大鼠脑中检测到5-HT-葡萄糖醛酸苷。大鼠脑微透析液中 5-HT-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.7 nM) 比游离 5-HT (0.4−2.1 nM) 高 2.5 倍，而 DA-葡萄糖苷酸的浓度 (1.0−1.4 nM) ) 与游离 DA (1.2−2.4 nM) 处于相同水平或更低。神经递质的酸性代谢物 5-HIAA、HVA 和 DOPAC 均以游离和硫酸化形式存在，但未观察到它们的葡萄糖醛酸化。

  DOI：

  10.1021/ac901320z