1-(benzylsulfinyl)naphthalene | 18506-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(benzylsulfinyl)naphthalene
• 英文别名: 1-naphthylbenzyl sulfoxide；1-naphthylbenzylsulfoxide；α-Naphthyl-benzylsulfoxid；1-Naphthylbenzylsulfoxid；1-benzylsulfinylnaphthalene
• CAS: 18506-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₄OS
• 分子量: 266.364
• InChiKey: WCWXGYDTTGJKSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzylsulfinyl)naphthalene 在 [bis(tributylphosphine)nickeldichloride] 、 二叔丁基过氧化物 、 sodium t-butanolate 、 4,6-二(二苯基膦)吩嗪 作用下， 反应 16.0h， 以41%的产率得到rac-bis(1-naphthylsulfinyl)phenylmethane
  参考文献：
  名称：

  镍催化苯甲酰亚砜的氧化偶联反应

  摘要：

  报道了一种由苯基苄基亚砜非对映选择性地生产二亚砜的新方法。Ni（P n Bu 3）2 Cl 2 ] / NIXANTPHOS催化剂体系成功地促进了芳基苄基亚砜氧化为二亚砜的氧化偶联反应。提出了通过消除α-羟基亚砜而产生的中间体醛，以生成关键的亚磺酸根阴离子，从而能够形成二亚砜产物。以中等至高产率（30-83％）和非对映选择性（rac /内消旋比从3：1到> 20：1）产生了一系列二氧化硫。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.8b00476
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzylsulfanyl)naphthalene 在 硝酸 、 phosphorus pentoxide 、 silica gel 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以90%的产率得到1-(benzylsulfinyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  硅胶上存在负载型P 2 O 5时的硝酸：一种将硫化物氧化为相应亚砜的有效新颖试剂

  摘要：

  本文描述了一种高效，简便的方法，该方法是在硅胶上在无溶剂条件下，在负载的P 2 O 5的情况下，以高收率用硝酸将硫化物1氧化为其相应的亚砜2。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.052

文献信息

• 苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步 反应制备亚砜化合物的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109485587B

  公开（公告）日：2020-10-16

  本发明公开了一种苄基氯类化合物和硫酚在无金属条件下一步反应制备亚砜化合物的方法，该方法以苄基氯类化合物、硫醇为反应原料，以五氧化二碘为氧化剂，1,8‑二氮杂二环十一碳‑7‑烯为碱，在温和条件下可以高产率制备一系列亚砜化合物。本发明使用卤代烃和硫醇直接作为反应物，与已知、流行的卤代烃和硫醇在强碱作用下生成硫醚，分离出的硫醚化合物再经氧化剂氧化合成亚砜的方法相比，反应步骤由两步缩短为一步，反应中间处理过程少，原子经济性好，且不需要过渡金属催化剂参与，合成成本低，反应条件温和，为亚砜化合物的制备开辟了新的、高效、高原子经济性且低成本的途径，具有广阔的应用前景。
• Nondirected Copper-Catalyzed Sulfoxidations of Benzylic C–H Bonds
  作者：Hao Yu、Zhen Li、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00615

  日期：2018.4.6

  A copper-catalyzed sulfoxidation of benzylic C–H bonds by nondirected oxidative C(sp3)-H activation was developed. The process proceeds via sulfenate anions, which are generated by base-triggered elimination of β-sulfinyl esters and benzyl radicals. The functional group tolerance is high, and the product yields are good.

  开发了铜催化的苄基CH键的无定向氧化C（sp 3）-H活化的硫氧化反应。该过程通过亚磺酸根阴离子进行，该亚磺酸根阴离子是通过碱触发的β-亚磺酰基酯和苄基基团的消除而产生的。官能团耐受性高，并且产物收率良好。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Alkyl Sulfenate Anions
  作者：Tiezheng Jia、Mengnan Zhang、Hui Jiang、Carol Y. Wang、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jacs.5b08117

  日期：2015.11.4

  A unique palladium-catalyzed arylation of alkyl sulfenate anions is introduced that affords aryl alkyl sulfoxides in high yields. Due to the base sensitivity of the starting sulfoxides, sulfenate anion intermediates, and alkyl aryl sulfoxide products, the use of a mild method to generate alkyl sulfenate anions was crucial to the success of this process. Thus, a fluoride triggered elimination strategy

  引入了独特的钯催化的烷基次磺酸根阴离子芳基化反应，以高产率提供芳基烷基亚砜。由于起始亚砜、次磺酸根阴离子中间体和烷基芳基亚砜产物的碱敏感性，使用温和的方法生成烷基次磺酸根阴离子对于该过程的成功至关重要。因此，氟化物触发消除策略与烷基 2-（三甲基甲硅烷基）乙基亚砜一起使用以释放必需的烷基次磺酸根阴离子中间体。在含有庞大单齿膦（SPhos 和 Cy-CarPhos）和芳基溴化物或氯化物的钯催化剂存在下，烷基次磺酸根阴离子很容易被芳基化。此外，热裂解和碱促进烷基亚砜的消除被覆盖。
• Mild and Efficient Deoxygenation of Sulfoxides to Sulfides with Triflic Anhydride/Potassium Iodide Reagent System
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Ahmad Karimi

  DOI：10.1055/s-2008-1067190

  日期：2008.8

  It was found that the combination of triflic anhydride/potassium iodide was an effective promoter for the deoxygenation of sulfoxides and gave the corresponding sulfides in excellent yield in acetonitrile at room temperature. It is worth mentioning that this reagent system is chemoselective and tolerates various functional groups, such as alkene, ketone, ester, aldehyde, acid, and oxime.

  发现三氟甲磺酸酐/碘化钾的组合是亚砜脱氧的有效促进剂，并在室温下在乙腈中以优异的收率得到相应的硫化物。值得一提的是，该试剂体系具有化学选择性，可耐受多种官能团，如烯烃、酮、酯、醛、酸和肟。
• Diaryl Sulfoxides from Aryl Benzyl Sulfoxides: A Single Palladium-Catalyzed Triple Relay Process
  作者：Tiezheng Jia、Ana Bellomo、Sonia Montel、Mengnan Zhang、Kawtar EL Baina、Bing Zheng、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.201307172

  日期：2014.1.3

  additional palladium‐catalyzed process. It is noteworthy that palladium‐catalyzed benzylative CS bond cleavage of sulfoxides is unprecedented. A wide range of aryl benzyl sulfoxides, as well as alkyl benzyl sulfoxides with various (hetero)aryl bromides were employed in the triple relay process in good to excellent yields (85–99 %). Moreover, aryl methyl sulfoxides, dibenzyl sulfoxides, and dimethylsulfoxide

  报道了一种由芳基苄基亚砜生产二芳基亚砜的新方法。使用高通量实验技术对反应条件进行了优化。[Pd（dba）2 ] / NiXantPhos催化剂体系成功地促进了涉及亚砜α-芳基化，CS键断裂和CS键形成的三重中继过程。副产物二苯甲酮是通过额外的钯催化过程形成的。值得注意的是，钯催化的苄基化C亚砜的S键裂解是前所未有的。在三重中继过程中，广泛使用的芳基苄基亚砜，以及带有各种（杂）芳基溴化物的烷基苄基亚砜，均以良好至极好的收率（85-99％）使用。而且，芳基甲基亚砜，二苄基亚砜和二甲基亚砜可用于通过单个催化剂产生涉及多个催化循环的二芳基亚砜。