4-methyl-1-phenylpenta-2,3-dien-1-one | 69626-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylpenta-2,3-dien-1-one
• CAS: 69626-40-0
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: WVZXIDGEWQOOIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.961±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylpenta-2,3-dien-1-one 在 In(OSO₂CF₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以10%的产率得到2,3-dimethyl-5-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  金属催化烯基系统中多种迁移基团的 1,2-转变作为致密功能化杂环的新范式

  摘要：

  针对多取代的 3-硫代、硒代、卤代、芳基和烷基呋喃和吡咯以及稠合杂环（合成化学的重要组成部分）的通用、温和且有效的 1,2- 迁移/环异构化方法， 已经被开发出来。此外，已经确定了C-4溴代和硫代取代的联烯酮和炔酮的区域趋异条件，用于选择性组装区域异构体2-杂取代的呋喃。结果表明，根据反应条件，环境底物可以选择性地转化为呋喃产物，并进行选择性的 6-exo-dig 或 Nazarov 环化。我们的机理研究表明，转化是通过丙二烯基羰基或丙二烯亚胺中间体进行的，随后在环异构化过程中 1,2-基团迁移到丙二烯基 sp 碳。研究发现，硫属元素和卤素的 1,2-迁移主要通过形成铱中间体进行。类似的中间体也可用于 1,2-芳基转移。此外，研究表明环异构化级联可以由布朗斯台德酸催化，尽管效率较低，并且通常观察到的路易斯酸催化剂的反应性不能归因于质子的最终形成。毫无疑问，热诱导或路易斯酸催化的转化是通过分

  DOI：

  10.1021/ja0773507
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-methyl-1-phenylpenta-2,3-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Fe催化的芳基烯基酮的环异构化：访问3-Arylidene-indan-1-ones

  摘要：

  报道了使用阳离子铁络合物作为催化剂将芳基烯基酮环异构化成3-亚芳基-茚满-1-酮。催化剂为这种令人惊奇地代表性不足的茚满酮类打开了合成上令人感兴趣的反应途径，而使用替代的催化体系是无法达到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00612

文献信息

• 3(2H)-Furanones from mercuric acetate oxidation of allenic ketones. A synthesis of bullatenone
  作者：Steven Wolff、William C. Agosta

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89113-3

  日期：1985.1

  Treatment of allenic ketones 1˜ with mercuric acetate yields 3(2H)-furanones 2˜ (90+%). The oxidation of 1˜c˜ constitutes a new synthesis of bullatenone (2˜c˜).

  用乙酸汞处理烯丙基酮1〜产生3（2H）-呋喃酮2〜（90 +％）。1〜c〜的氧化构成了布勒酮（2〜c〜）的新合成。
• Synthesis of 3‐Keto Pyridines from the Conjugated Allenone – Alkynylamine Oxidative Cyclization Catalyzed by Supported Au Nanoparticles
  作者：Michael Fragkiadakis、Marios Kidonakis、Leandros Zorba、Manolis Stratakis

  DOI：10.1002/adsc.201901451

  日期：2020.2.21

  to substituted 3‐keto pyridines or 4‐picolines in very good yields. This pathway is in contrast to their known cyclization in the presence of Au(I) or Au(III) catalysts which provides 1,4‐oxazepines, instead. The enaminones are formed in situ upon mixing a conjugated allenone or allenyl ester with the alkynylamine, thus the pyridine‐forming transformation is typically a one pot process.

  TiO 2上的可回收负载型Au纳米颗粒催化N-炔丙基或N-同炔丙基β-烯胺酮的环化，然后进行脱氢（芳构化），从而以非常好的收率产生取代的3-酮吡啶或4-甲基吡啶。该途径与已知在Au（I）或Au（III）催化剂存在下环化的相反，后者提供1,4-氧杂氮杂pine。烯胺酮是在将共轭的Allenone或Allenyl酯与炔基胺混合后原位形成的，因此形成吡啶的转化通常是一锅法。
• Copper(II)‐Catalyzed Cascade Reactions of <i>N</i> ‐Aryl Nitrones and Disubstituted Allenoates to Prepare [1,3]Oxazino[3,2‐a]indolines and Dihydropyrido[1,2‐a]indolines
  作者：Pei‐Pei Xu、Su‐Ge Xin、Xue Li、Cui Liang、Dong‐Liang Mo

  DOI：10.1002/adsc.202201403

  日期：2023.3.7

  We described a copper(II)-catalyzed [3+2] cycloaddition of N-aryl-α,β-unsaturated nitrones with disubstituted allenoates bifurcated to prepare various [1,3]oxazino[3,2-a]indolines and dihydropyrido[1,2-a]indolines in moderate to excellent yields. Mechanistic studies revealed that [1,3]oxazino[3,2-a]indoline was a kinetically favored product and dihydropyrido[1,2-a]indoline was thermodynamically favored

  我们描述了铜 (II) 催化的 [3+2] 环加成反应N -芳基-α,β-不饱和硝酮与二取代的联烯酸酯分叉以制备各种 [1,3]恶嗪并 [3,2-a] 二氢吲哚和二氢吡啶并 [ 1,2-a]二氢吲哚的产量适中。机理研究表明，[1,3]恶嗪并[3,2-a] 吲哚啉是一种动力学上有利的产物，而二氢吡啶并[1,2-a] 吲哚啉是一种热力学上有利的产物。此外，该反应易于在克级进行，并且可以通过使用手性助剂获得手性二氢吡啶并[1,2-a]二氢吲哚。本方法突出了广泛的底物范围、良好的官能团耐受性以及具有高非对映选择性的二氢吲哚支架的多样性。
• Catalytic iron-mediated carbon-oxygen and carbon-carbon bond formation in [4 + 1] assembly of alkylidenebutenolides
  作者：Matthew S. Sigman、Charles E. Kerr、Bruce E. Eaton

  DOI：10.1021/ja00069a081

  日期：1993.8
• Metal-Catalyzed [1,2]-Alkyl Shift in Allenyl Ketones: Synthesis of Multisubstituted Furans
  作者：Alexander S. Dudnik、Vladimir Gevorgyan

  DOI：10.1002/anie.200701128

  日期：2007.7.2