(22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene | 25819-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
• 英文别名: (E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene；(1S,2R,5R,7R,8R,10S,11S,14R,15R)-8-methoxy-2,15-dimethyl-14-[(E,2R)-6-methylhept-3-en-2-yl]pentacyclo[8.7.0.02,7.05,7.011,15]heptadecane
• CAS: 25819-80-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O
• 分子量: 398.673
• InChiKey: QXFOXHCYOPFCKG-OWXHBXFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 22(S),23(S)-methylenecholesterol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a034
• 作为产物：
  描述：

  溴化异戊基三苯基磷 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 、 二苯基膦酸锂 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (22E)-6β-methoxy-3α,5-cyclo-5α-cholest-22-ene
  参考文献：
  名称：

  Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00331a034

文献信息

• A convenient synthesis of the side-chain of sterols
  作者：T. Schmittberger、D. Uguen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02075-6

  日期：1996.1

  Potassium t-butoxide-induced Ramberg-Bäcklund rearrangement of chlorosulfones formed from a cyclopregnane-20-thiomethanol derivative has been shown to give Δ22-unsaturated steroids with high trans stereoselectivity.

  钾叔丁醇钾-诱导从cyclopregnane-20-thiomethanol衍生物形成chlorosulfones的拉姆贝格-的Backlund重排已显示给Δ 22个与高不饱和甾族化合物的反式立体选择性。
• Metathesis reactions of Δ22-steroids
  作者：Dorota Czajkowska、Jacek W. Morzycki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.191

  日期：2009.6

  Metathesis reactions of Delta(22)-steroids are studied. The cross metathesis reactions of model Delta(22)-steroids with excess of simple alkenes are sluggish or do not occur at all. In contrast, derivatives of both trans- and cis-Delta(22)-cholesterol undergo ring closing metathesis reactions but the former reacts faster. However, the side chain double bond in stigmasterol and ergosterol is too crowded for metathesis reactions promoted by currently available catalysts. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Hirano, Yutaka; Takatsuto, Suguru; Ikekawa, Nobuo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 8, p. 1775 - 1779
  作者：Hirano, Yutaka、Takatsuto, Suguru、Ikekawa, Nobuo

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemical effects in cyclopropane ring openings: biomimetic ring openings of all isomers of 22,23-methylenecholesterol acetate
  作者：Mary P. Zimmerman、Hui Ting Li、William L. Duax、Charles M. Weeks、Carl Djerassi

  DOI：10.1021/ja00331a034

  日期：1984.9