1-isocyano-2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethane | 1344738-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-isocyano-2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethane
• CAS: 1344738-80-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₃
• 分子量: 173.212
• InChiKey: UBFBROPBWNPSCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.59
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  32.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二甲基硫化)金(I) 、 1-isocyano-2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethane 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到(1-isocyano-2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethane)gold(I) chloride
  参考文献：
  名称：

  简单高效：乙二醇异腈金（I）氯化物用于金纳米颗粒的形成和稳定

  摘要：

  使用简单的合成方法包括 Gabriel 合成和 Appel 型反应制备了具有不同链长的乙二醇异腈 C≡N(CH2CH2O)nCH3 (5a, n = 1; 5b, n = 3; 5c, n = 4)协议。用 [AuCl(SMe)2] 处理后，化合物 5a-c 得到相应的异氰化金 (I) 氯化物 [AuCl{C≡N(CH2CH2O)nCH3}]（7a，n = 1；7b，n = 3；7c , n = 4)。单晶 X 射线衍射研究揭示了具有亲热相互作用的聚合 (7a) 或二聚 (7c) 结构。金（I）配合物 7a-c 用于形成和稳定金纳米粒子（AuNPs）。具有乙二醇官能团的异腈提供多种供体能力，能够稳定封装的金胶体。通过在四氢呋喃或甲醇中添加 Na[BH4] 来还原 7a-c，无需进一步添加任何稳定剂即可生成 AuNP，因为金属有机 7a-c 将稳定组分和金源结合在一个分子中。报告了不同溶剂、浓度和不同的乙二醇链长度对

  DOI：

  10.1002/ejic.201100324
• 作为产物：
  描述：

  三甘醇单甲醚 在 四氯化碳 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1-isocyano-2-(2-(2-methoxyethoxy)ethoxy)ethane
  参考文献：
  名称：

  简单高效：乙二醇异腈金（I）氯化物用于金纳米颗粒的形成和稳定

  摘要：

  使用简单的合成方法包括 Gabriel 合成和 Appel 型反应制备了具有不同链长的乙二醇异腈 C≡N(CH2CH2O)nCH3 (5a, n = 1; 5b, n = 3; 5c, n = 4)协议。用 [AuCl(SMe)2] 处理后，化合物 5a-c 得到相应的异氰化金 (I) 氯化物 [AuCl{C≡N(CH2CH2O)nCH3}]（7a，n = 1；7b，n = 3；7c , n = 4)。单晶 X 射线衍射研究揭示了具有亲热相互作用的聚合 (7a) 或二聚 (7c) 结构。金（I）配合物 7a-c 用于形成和稳定金纳米粒子（AuNPs）。具有乙二醇官能团的异腈提供多种供体能力，能够稳定封装的金胶体。通过在四氢呋喃或甲醇中添加 Na[BH4] 来还原 7a-c，无需进一步添加任何稳定剂即可生成 AuNP，因为金属有机 7a-c 将稳定组分和金源结合在一个分子中。报告了不同溶剂、浓度和不同的乙二醇链长度对

  DOI：

  10.1002/ejic.201100324

文献信息

• Tuning Isonitrile/Tetrazine Chemistry for Accelerated Deprotection and Formation of Stable Conjugates
  作者：Minghao Xu、Titas Deb、Julian Tu、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02522

  日期：2019.12.6

  group promote β-elimination and accelerate deprotection. Second, tetrazines with bulky substituents form stable imine conjugates even with primary isonitriles that are otherwise rapidly hydrolyzed. Third, the elimination step is independent from hydrolysis to the aldehyde and instead can occur directly from the imine intermediate. These findings will allow tuning the structures of tetrazine and isonitrile

  异氰基是生物正交反应的重要功能，因为它会与四嗪快速反应形成稳定的共轭物或从3-异氰丙基中释放出有效载荷。在这里，我们提供了对初始环加成之后的解离步骤的机械见解，并分析了结构修饰如何影响这些过程。这项研究的三个主要成果对于为生物正交应用设计此类研究组具有重要意义。首先，在3-异氰基丙基的C-2处的阴离子稳定取代基促进β-消除并加速脱保护。第二，具有庞大取代基的四嗪即使与伯异腈也能形成稳定的亚胺共轭物，否则它们会迅速水解。第三，消除步骤与水解成醛无关，而是可以直接从亚胺中间体发生。这些发现将允许调整四嗪和异腈反应物的结构，以用于生物正交连接和释放化学。