1-butylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide | 939985-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-butylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide
• 英文别名: N-butyl-pyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)imide；1-butylpyrrolidine;1,1,1-trifluoro-N-(trifluoromethylsulfonyl)methanesulfonamide
• CAS: 939985-67-8
• 化学式: C₂HF₆NO₄S₂*C₈H₁₇N
• 分子量: 408.386
• InChiKey: FQUNNMJEBIOGPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.16
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide 、 sodium picrate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-butyl-pyrrolidine; picrate
  参考文献：
  名称：

  Distribution of a Monovalent Anion in Various Ionic Liquid/Water Biphasic Systems: Relationship of the Distribution Ratio of Picrate Ions with the Aqueous Solubility of Ionic Liquids

  摘要：

  The distribution of picrate anions in various ionic liquid (IL)/water biphasic systems was investigated at 298.2 K. The ILs were 1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-butyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-hexyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate, 1-hexyl-3-methylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-methyl-3-octylimidazolium tetrafluoroborate, 1-methyl-3-octylimidazolium hexafluorophosphate, 1-methyl-3-octylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-methyl-3-octylimidazobum bis(pentafluoroethanesulfonyl)amide, 1-butyl-2,3-dimethylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-butyl-1-methylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, methyltrioctylammonium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, 1-butylimidazolium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide, and 1-butylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide. The distribution ratios in dilute conditions (D-o) and the aqueous solubilities of the ILs (square root of the solubility product, K-sp(1/2)) were determined. The extractability of the picrate anion generally increases with increasing hydrophobicity of the IL cation (C+) and increasing hydrophilicity of the IL anion (A(-)). For the ILs with different C+ but the same A(-), the log D-o vs log K-sp(1/2) plot generally gives a linear relationship with a slope of -1; when the ILs have similar K-sp(1/2) values, the D-o value decreases in the C+ order, protic cations >> 1,3-dialkylimidazolium cations > other cations. For the ILs comprising different A(-) but the same C+, the log D-o versus log K-sp(1/2) plot is close to a linear line with a slope of 1. These regularities can be explained on the basis of the extraction mechanism including both the ion pair extraction with C+ and the ion exchange with A(-).

  DOI：

  10.1021/je400726y
• 作为产物：
  描述：

  1-butyl-1-pyrrolidinium chloride 、 bis(trifluoromethane)sulfonimide lithium 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以66%的产率得到1-butylpyrrolidinium bis(trifluoromethanesulfonyl)amide
  参考文献：
  名称：

  意外的强酸增强了通过平衡酸度研究量化的质子离子液体中的影响：阳离子结构在决定溶剂化性质方面的重要作用。

  摘要：

  在基于3-吡咯烷鎓的非质子和质子离子液体（IL）类似物中，即[Bmpy] [NTf2]，[BpyH] [NTf2]和[ PyH2] [NTf2]，通过UV-Vis方法。发现质子IL（PIL）中的中性酸的酸度比非质子IL（AIL）的强得多，并且两个PIL中的酸化效果与PIL阳离子中的质子数成正比。另一方面，有趣的是，阳离子N + -H酸在[Bmpy] [NTf2]和[BpyH] [NTf2]中显示相似的酸度，但比[PyH2] [NTf2]中的酸弱得多。两个PIL中对位取代苯甲酸的酸离解的Hammettρ值与水中的值大致相同（1。00），但比AIL [Bmpy] [NTf2]（2.66）小得多。PILs和水中的酸度之间的相关性显示出具有不同斜率的双线性关系，以及中性和阳离子酸的截距。这些以及以前在PIL [DBUH] [OTf]（DBU = 1,5-二氮杂双环（5.4.0）-5-十一碳烯）和E

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02946