1,3-bis[(R)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy]propane | 1207954-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-bis[(R)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy]propane
• CAS: 1207954-88-8
• 化学式: C₅₇H₄₄O₄
• 分子量: 792.974
• InChiKey: QWEKIMVJTLZDPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.64
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis[(R)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy]propane 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到1-[2-[3-[1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl]oxypropoxy]naphthalen-1-yl]naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型双-BINOL-2,2'-醚的合成及双-H 8 BINOL-2,2'-醚的钛配合物在苯甲醛不对称乙基化中的评价

  摘要：

  描述了通过不同的合成途径制备一系列的双-BINOL和双-H 8 BINOL配体的方法。配体由两个BINOL或H 8 BINOL片段组成，通过在芳基片段2'位置的氧的各种键连接。这些配体被应用于苯甲醛与Et 2 Zn的Ti（O i Pr）4催化的不对称烷基化反应。这些催化剂的性能对醚键的性质非常敏感。与具有两个或四个碳原子连接BINOL片段的配体相比，具有丙烯键的配体显示出更好的对映选择性（约70％）。此外，使用丙烯连接，但将（R）-BINOL替换为（R）-H 8 BINOL，实现了催化剂的立体选择性的显着改善（在（R）-1-苯基丙-1-醇中约有80％ee ）。观察到在BINOL片段的手性与（S，S）-4，5-双（亚甲基）-2，2-二甲基-1，3-二氧戊环连接的手性之间具有协同作用。当该手性键与两个（S）-BINOL片段结合时，苯甲醛在甲苯中的烷基化产生70％ee的（S）-1-苯基丙-1-醇

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.047
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二醇-二-间-甲苯磺酸盐 、 (R)-2-benzyloxy-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 7.0h， 以85%的产率得到1,3-bis[(R)-2'-(benzyloxy)-1,1'-binaphthyl-2-yloxy]propane
  参考文献：
  名称：

  钛（IV）-双-BINOLate-2'，2″-丙基醚配合物催化的芳香醛的对映选择性乙基化：催化活性物质的内部视图

  摘要：

  在不对称钛催化的芳醛与Et 2 Zn的乙基化反应中，研究了一系列在丙基醚桥上具有不同取代基的双-BINOL-2'，2''-丙基醚，其转化率高达99％，对映体过量高达80％。半经验PM6计算表明，未取代配体形成螯合钛配合物的较高能力可能与其较高的对映选择性有关。使用部分光学富集的配体进行的催化实验表明，存在负面的非线性效应（-）-NLE，这表明活性钛物质中存在两个配体分子。进一步的催化数据，以及1 H NMR和带有Ti（i的配体的圆二色性（CD）滴定PRO）4，以及ESI-MS实验中，允许提出一种三核物种钛[Ti 3大号2（O我PR）8 ]（L =（1二个价阴离子[R，1' - [R -2）'，2“ - （丙烷-1,3-二基）双（氧基）二-1,1'-联萘-2-醇）负责将Et 2 Zn催化不对称加成到醛中。仅以较大的Ti（O i Pr）4 /配体摩尔比（约8）形成该催化物质。

  DOI：

  10.1016/j.molcata.2010.04.003