2-(phenylethynyl)isonicotinonitrile | 124300-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)isonicotinonitrile
• 英文别名: 2-(phenylethynyl)-4-cyanopyridine；2-(2-phenylethynyl)pyridine-4-carbonitrile
• CAS: 124300-46-5
• 化学式: C₁₄H₈N₂
• 分子量: 204.231
• InChiKey: RFYWTFBQFRMFTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.7±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)isonicotinonitrile 在 甲酸 、 (η3-allyl)(N,N'-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)chloropalladium(II) 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Convenient Transfer Semihydrogenation Methodology for Alkynes Using a Pd^II-NHC Precatalyst

  摘要：

  A convenient and easy-to-use protocol for the Z-selective transfer semihydrogenation of alkynes was developed, using ammonium formate as the hydrogen source and the easily prepared and commercially available, highly stable complex PdC1(eta(3)-C3H5)(IMes) (1) as the (pre)catalyst. Combined with triphenyl posphine as an additional ligand, this system provides a robust catalytic synthetic method that shows little to no over-reduction or isomerization after full substrate conversion. The system allows the direct use of solvents and reagents, as received from the supplier without drying or purification, thus providing a practical method for semihydrogenation of a broad range of alkynes. The mechanism behind these high and enhanced selectivities was determined through a set of kinetic experiments.

  DOI：

  10.1021/cs4011502
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 N-氧化物 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 苯甲酰氯 作用下， 生成 2-(phenylethynyl)isonicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  Spin Frustrated Double Chain {[Fe(PZDA)H₂O)₂]·2H₂O}_n(H₂PZDA=2,3-Pyrazinedicarboxylic Acid)

  摘要：

  合成了一种新化合物 {[Fe(PZDA)(H2O)2]·2H2O}n，并通过 X 射线衍射分析确定了其结构。该化合物由沿 a 轴的准梯形双链构成，其中 Fe(II) 离子通过羧基相连，羧基作为梯子的边缘，而吡嗪环则作为梯子的横档。变温磁 susceptibili 研究表明，该双链化合物存在自旋挫折现象。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.773

文献信息

• Transition-Metal-Free BF₃-Mediated Oxidative and Non-Oxidative Cross-Coupling of Pyridines
  作者：Quan Chen、Thierry León、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201400750

  日期：2014.8.11

  We report a BF3‐mediated direct alkynylation of pyridines at C(2) by using a variety of alkynyllithium reagents (oxidative cross‐coupling). Moreover, we have developed a novel transition‐metal‐free cross‐coupling method between alkylmagnesium reagents and 4‐substituted pyridines, such as isonicotinonitrile and 4‐chloropyridine, by employing BF3⋅OEt2 as a promoter. The combination of these methods enabled

  我们报告了BF 3介导的吡啶在C（2）上通过使用各种炔基锂试剂（氧化交叉偶联）的直接烷基化。此外，我们通过使用BF 3 OEt 2作为促进剂，在烷基镁试剂与4-取代的吡啶（例如异烟腈和4-氯吡啶）之间开发了一种新型的无过渡金属的交叉偶联方法。这些方法的结合使我们能够有效地制备各种二，三和四取代的吡啶。
• Electroreductive Remote Benzylic C(sp³)–H Arylation of Aliphatic Ethers Using Cyanoarenes for the Synthesis of α-(Hetero)aryl Ethers
  作者：Liang Zeng、Hua-Zhan Ren、Gui-Fen Lv、Xuan-Hui Ouyang、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00615

  日期：2024.3.29

  remote C(sp3)–H arylation of unsymmetrical 1-(o-iodoaryl)alkyl ethers with cyanoarenes for the site selective synthesis of α-(hetero)aryl ethers is developed. With the introduction of cyanoarenes as both aryl sources and electron transfer mediators, this method includes an iodoarene-driven strategy to enable the regiocontrollable formation of two new bonds, one C(sp2)–H bond, and one C(sp2)–C(sp3) bond

  开发了一种碘芳烃驱动的不对称1-(邻碘芳基)烷基醚与氰基芳烃的远程电还原C(sp 3 )–H芳基化反应，用于α-(杂)芳基醚的位点选择性合成。通过引入氰基芳烃作为芳基源和电子转移介体，该方法包括一种碘芳烃驱动策略，能够区域可控地形成两个新键，一个 C(sp 2 )–H 键和一个 C(sp 2 )– C(sp 3 ) 键，在一个反应​​步骤中通过卤素原子转移 (XAT)、氢原子转移 (HAT)、自由基-自由基偶联和脱氰化的顺序。
• Iodoarene-directed photoredox β-C(sp3)–H arylation of 1-(o-iodoaryl)alkan-1-ones with cyanoarenes via halogen atom transfer and hydrogen atom transfer
  作者：Liang Zeng、Chong-Hui Xu、Xiu-Yuan Zou、Qing Sun、Ming Hu、Xuan-Hui Ouyang、De-Liang He、Jin-Heng Li

  DOI：10.1039/d3sc06637a

  日期：——

  Site selective functionalization of inert remote C(sp3)–H bonds to increase molecular complexity offers vital potential for chemical synthesis and new drug development, thus it has been attracting ongoing research interest. In particular, typical β-C(sp3)–H arylation methods using chelation-assisted metal catalysis or metal-catalyzed oxidative/photochemical in situ generated allyl C(sp3)–H bond processes

  惰性远程C(sp 3 )–H键的位点选择性功能化以增加分子复杂性为化学合成和新药开发提供了重要潜力，因此它一直吸引着持续的研究兴趣。特别是，使用螯合辅助金属催化或金属催化氧化/光化学原位生成烯丙基C(sp 3 )-H键过程的典型β-C(sp 3 )-H芳基化方法已经得到很好的发展。然而，自由基介导的羰基直接β-C(sp 3 )-H芳基化仍然难以捉摸。在此，我们描述了通过卤素原子转移（XAT）和氢原子转移（HAT）将1-（邻碘芳基）链烷-1-酮与氰基芳烃进行碘芳烃引导的光氧化还原β-C（sp 3 ）-H芳基化。该方法涉及通过XAT 以二乙氨基乙基自由基介导生成芳基自由基中间体，然后引导 1,5-HAT 形成远程烷基自由基中间体，并与氰基芳烃进行自由基-自由基偶联，适用于广泛的未活化远程 C( sp 3 )–H 键，例如邻碘芳基取代的烷酮的 β-C(sp 3 )–H 键和邻碘芳基酰胺的 α-C(sp
• NISHIWAKI, NAGATOSHI;MINAKATA, SATOSHI;KOMATSU, MITSUO;OHSHIRO, YOSHIKI, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 773-776
  作者：NISHIWAKI, NAGATOSHI、MINAKATA, SATOSHI、KOMATSU, MITSUO、OHSHIRO, YOSHIKI

  DOI：——

  日期：——