7-isopropyl-2-naphthol | 760179-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 7-isopropyl-2-naphthol
• 英文别名: 7-isopropylnaphthalen-2-ol；7-(Propan-2-yl)naphthalen-2-ol；7-propan-2-ylnaphthalen-2-ol
• CAS: 760179-65-5
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: SYKXOPOCSMKJTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-2-naphthol 在 iron(III) chloride 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 1-(2-Hydroxy-7-propan-2-ylnaphthalen-1-yl)-7-propan-2-ylnaphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸铁配合物催化2-萘酚的对映选择性氧化均偶联和交叉偶联

  摘要：

  制备了新型手性磷酸铁配合物作为不对称氧化偶联反应的催化剂。这些催化剂用于合成富含对映体的 C1 和 C2 对称 BINOL，其中 3 和 3' 位置可用于化学修饰。有人提出该反应是通过氧化自由基 - 阴离子偶联机制发生的。揭示了与 2-萘酚的对映选择性氧化偶联竞争的破坏性 BINOL 外消旋化，从而为这一非常重要的反应提供了新的见解。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11198
• 作为产物：
  描述：

  7-isopropoxynaphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate 在 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 7-isopropyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  Rapid atropisomerization of 1,1′:5′,1″-ternaphthalene-2,2′,6′,2″-tetrol (TERNOL) and its inhibition by tethering at positions 7 and 7″

  摘要：

  Atropisomerization of 1,1':5',1"-temaphthalene-2,2',6',2"-tetrol (TERNOL) is very fast under basic conditions. The stereochemical instability is attributed to the nature of oxide anion of the central 2,6-naphthodiol moiety. Ring-closing metathesis of 7,7"-diallyloxy TERNOL results in intramolecular tethering in a high yield, which intrinsically inhibits the rapid isomerization. Bidentate sites in the tethered TERNOL are proved to have enough structural flexibility as an axial chiral ligand. (c) 2006 Elsevier Ltd, All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.046

文献信息

• DFT-Guided Phosphoric-Acid-Catalyzed Atroposelective Arene Functionalization of Nitrosonaphthalene
  作者：Wei-Yi Ding、Peiyuan Yu、Qian-Jin An、Katherine L. Bay、Shao-Hua Xiang、Shaoyu Li、Ying Chen、K.N. Houk、Bin Tan

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.06.001

  日期：2020.8

  naphthalene via chiral phosphoric acid catalysis. This strategy enables efficient construction of atropisomeric indole-naphthalenes and indole-anilines with excellent stereocontrol. Density functional theory (DFT) calculations provide further insights into the origins of enantioselectivity and the reaction mechanisms. The successful application in the synthesis of NOBINs (2-amino-2′-hydroxy-1,1′-binaphthyl)

  芳烃的官能化代表构建重要的芳基化合物的核心骨架的最有效方法。与发达电芳族取代和过渡金属催化的C-H活化，相比亲核芳香取代遗体由于缺乏对于σ的快速转换一个方便的途径的挑战ħ加合物到其他稳定和通用中间体原位。在计算设计的指导下，我们能够通过手性磷酸催化在萘上引入亚硝基来实现不对称的亲核芳族取代。该策略使得能够以优异的立体控制有效地构建阻转异构的吲哚-萘和吲哚-苯胺。密度泛函理论（DFT）计算为对映选择性的起源和反应机理提供了进一步的见解。在合成NOBINs（2-氨基-2'-羟基-1,1'-联萘基）方面的成功应用扩展了该策略的实用性。
• Enantioselective Oxidative Homocoupling and Cross-Coupling of 2-Naphthols Catalyzed by Chiral Iron Phosphate Complexes
  作者：Sachin Narute、Regev Parnes、F. Dean Toste、Doron Pappo

  DOI：10.1021/jacs.6b11198

  日期：2016.12.21

  Novel chiral iron phosphate complexes were prepared as catalysts for asymmetric oxidative coupling reactions. These catalysts were applied for the synthesis of enantio-enriched C1- and C2-symmetric BINOLs, in which the 3 and 3' positions are available for chemical modifications. It was proposed that the reaction takes place via an oxidative radical-anion coupling mechanism. A destructive BINOL racemization

  制备了新型手性磷酸铁配合物作为不对称氧化偶联反应的催化剂。这些催化剂用于合成富含对映体的 C1 和 C2 对称 BINOL，其中 3 和 3' 位置可用于化学修饰。有人提出该反应是通过氧化自由基 - 阴离子偶联机制发生的。揭示了与 2-萘酚的对映选择性氧化偶联竞争的破坏性 BINOL 外消旋化，从而为这一非常重要的反应提供了新的见解。
• MASP-2 INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：Omeros Corporation

  公开号：US20210171461A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  The present disclosure provides, inter alia, compounds with MASP-2 inhibitory activity, compositions of such compounds, and methods of making and using such compounds.

  本公开提供了具有MASP-2抑制活性的化合物，这些化合物的组合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• Synthesis of Naphthalenediols by Aerobic Oxidation of Diisopropylnaphthalenes Catalyzed byN-Hydroxyphthalimide (NHPI)/α,α′-Azobisisobutyronitrile (AIBN)
  作者：Yasuhiro Aoki、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1002/adsc.200303168

  日期：2004.2

  Naphthalenediols were successfully synthesized in a one-pot reaction through the oxidation of diisopropylnaphthalenes with air catalyzed by N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with α,α′-azobisisobutyronitrile (AIBN) followed by decomposition with sulfuric acid. Thus, the oxidation of 2,6-diisopropylnaphthalene with air (20 atm) in the presence of AIBN (3 mol %) and NHPI (10 mol %) in CH3CN at 75 °C

  一锅反应成功地合成了萘二醇，方法是将N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与α，α'-偶氮二异丁腈（AIBN）结合催化空气氧化二异丙基萘，然后用硫酸分解。因此，在A3N（3 mol％）和NHPI（10 mol％）存在下于75°C的CH 3 CN中用空气（20 atm）氧化2,6-二异丙基萘21小时，然后用0.3 MH处理2 SO 4以92％的收率得到2，6-萘二醇。
• Asymmetric synthesis of binaphthyls through photocatalytic cross-coupling and organocatalytic kinetic resolution
  作者：Heng-Hui Li、Jia-Yan Zhang、Shaoyu Li、Yong-Bin Wang、Jun Kee Cheng、Shao-Hua Xiang、Bin Tan

  DOI：10.1007/s11426-022-1246-8

  日期：2022.6

  capitalizing on the capability of photoredox catalysis to generate reactive radical intermediate under mild conditions, we established a photocatalytic cross-coupling protocol that could deliver both derivatives from 1-bromo-2-naphthols in combination with 2-naphthols or 2-naphthylamines. This distinct activation mode could overcome structural or electronic limitation associated with conventional coupling

  通过利用光氧化还原催化在温和条件下产生反应性自由基中间体的能力，我们建立了一种光催化交叉偶联方案，该方案可以提供 1-溴-2-萘酚与 2-萘酚或 2-萘胺的两种衍生物。这种独特的激活模式可以克服与传统耦合途径相关的结构或电子限制。此外，通过手性磷酸 (CPA) 催化，用偶氮二羧酸盐建立了一种新的无保护 BINOL 动力学拆分方案。经过简单的处理后，可以实现高达 175 的选择性因子，并以富含阻转异构体的形式将两种对映体传递给两种对映体。