2-benzenesulfonylamido-5-chlorobiphenyl | 1283746-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonylamido-5-chlorobiphenyl
• 英文别名: N-(5-Chloro-[1,1'-biphenyl]-2-yl)benzenesulfonamide；N-(4-chloro-2-phenylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1283746-96-2
• 化学式: C₁₈H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 343.834
• InChiKey: ZACIYIYCUVAVKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonylamido-5-chlorobiphenyl 在 四丁基碘化铵 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到3-chloro-9-(phenylsulfonyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  可扩展的电化学无金属脱氢交叉偶联胺化生物碱黄嘌呤合成

  摘要：

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000228
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯胺 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-benzenesulfonylamido-5-chlorobiphenyl
  参考文献：
  名称：

  用于合成咔唑的分子内氧化 CN 键形成：铜催化和无金属条件之间的反应性比较

  摘要：

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。

  DOI：

  10.1021/ja111652v

文献信息

• Synthesis of Carbazoles by a Merged Visible Light Photoredox and Palladium-Catalyzed Process
  作者：Sungkyu Choi、Tanmay Chatterjee、Won Joon Choi、Youngmin You、Eun Jin Cho

  DOI：10.1021/acscatal.5b00817

  日期：2015.8.7

  Carbazoles have attracted great interest in recent years for a variety of applications in organic and medicinal chemistry as well as in materials science. In this work, an efficient method for the synthesis of carbazoles through the intramolecular C-H bond amination of N-substituted 2-amidobiaryls has been developed. Under visible light and an aerobic atmosphere, the transformation requires only catalytic amounts of Pd(OAc)(2) and [Ir(dFppy)(2)phen]PF6 (dFppy = 2-(2,4-difluorophenyl)pyridine; phen = 1,10-phenanthroline), the latter of which is utilized in synthetic chemistry for the first time. Spectroscopic and electrochemical studies revealed that the reaction is initiated by photoinduced electron transfer from a palladacyclic intermediate, formed from the 2-amidobiaryl and Pd-II species, to the photoexcited Ir catalyst. This step triggers reductive elimination in a Pd-III-containing palladacycle to produce the carbazole and a Pd-I species. The one-electron-reduced photocatalyst is reoxidized by O-2 to generate the original form of the photocatalyst, and the Pd-I species can be oxidized to the resting state through oxidative electron transfer to O-2 or the excited-state photocatalyst.
• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。
• Scalable Electrochemical Transition‐Metal‐Free Dehydrogenative Cross‐Coupling Amination Enabled Alkaloid Clausines Synthesis
  作者：Pan Zhang、Baoying Li、Liwei Niu、Ling Wang、Guofeng Zhang、Xiaofei Jia、Guoying Zhang、Siyuan Liu、Li Ma、Wei Gao、Dawei Qin、Jianbin Chen

  DOI：10.1002/adsc.202000228

  日期：2020.6.15

  Reported herein is an environmentally benign electrochemical C−H bond dehydrogenative amination protocol for the construction of privileged carbazole moiety with broad generality. Preliminary mechanistic investigations implied a radical reaction pathway. Compared with traditional ionic routes, the scalable transition‐metal and exogenous‐oxidant free strategy highlighted the green and sustainable nature

  本文报道的是一种环境友好的电化学CH键脱氢胺化方案，用于广泛地构建特权咔唑部分。初步的机理研究暗示了自由基反应途径。与传统的离子途径相比，可扩展的无过渡金属和无外源氧化剂的策略突出了这种方法的绿色和可持续性。