1-(tosyloxy)dodec-11-ene | 99824-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tosyloxy)dodec-11-ene
• 英文别名: Dodec-11-enyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 99824-64-3
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃S
• 分子量: 338.511
• InChiKey: XVXQSZHVCMZIST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.8±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tosyloxy)dodec-11-ene 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 12-(1-Oxo-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)dodecyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Fine-tuning latent fingerprint detection on paper using 1,2-indanedione bi-functional reagents

  摘要：

  In order to address the need for consistency and generality in chemical methods developed for detection of latent fingerprints on paper substrates, a practical protocol was developed using 1,2-indanedione-based bi-functional reagents. A series of novel bi-functional reagents were designed and synthesized using a concise, five-step sequence. An optimized development condition that is tailored to the type of paper substrate that requires processing was discovered, allowing potential application in practical criminal work where evidence processing is an irreversible process. The study also provided an insight to the underlying mechanism of interaction between the bi-functional reagent and fingerprint residue. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.072
• 作为产物：
  描述：

  12-bromo-1-(tosyloxy)dodecane 在 Pd(P(t-Bu)2Me)2 、 potassium tert-butylate 、 二环己胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到1-(tosyloxy)dodec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  一种用于烷基溴脱卤化氢的温和钯催化方法：合成和机理研究

  摘要：

  我们在交叉偶联反应中利用了一个典型的不需要的基本步骤，即β-氢化物消除，以完成钯催化的烷基溴脱卤化氢以形成末端烯烃。我们已将这种在室温下在各种官能团存在下以优异收率进行的方法应用于 (R)-甲羟戊内酯的正式全合成。我们的机理研究已经确定，决定速率的步骤会随着烷基溴的结构而变化，最重要的是，L(2)PdHBr（L = 膦）是一种经常在钯催化过程中使用的中间体，例如Heck 反应不是活性催化循环的中间体。

  DOI：

  10.1021/ja306323x

文献信息

• Ring-Closing Metathesis with Vicinal Dibromoalkenes as Protected Alkynes: A Synthetic Approach to Macrocyclic Enynes
  作者：Sedef Karabiyikoglu、Robert G. Iafe、Craig A. Merlic

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02595

  日期：2015.11.6

  A new strategy to access macrocyclic enynes was developed. To block undesired ene–yne cyclization pathways, alkynes were protected via bromination and the resultant acyclic vic-(E)-dibromotrienes participated in selective ene–ene ring closing metathesis reactions. Zinc-promoted deprotection of (E)-dibromodienes provided macrocyclic enynes in high yields.

  开发了一种访问大环烯炔的新策略。为了阻止不期望的烯-炔环化途径，炔烃通过溴化得到保护，所得的无环vic-（E）-二溴三烯参与选择性的烯-烯闭环易位反应。锌促进的（E）-二溴莫烯的脱保护以高收率提供了大环烯炔。
• Nucleophilic Trifluoromethylthiolation of Alkyl Chlorides, Bromides and Tosylates
  作者：Chunfa Xu、Qingyun Chen、Qilong Shen

  DOI：10.1002/cjoc.201500905

  日期：2016.5

  A direct nucleophilic trifluoromethylthiolation of alkyl chlorides, bromides and tosylates with AgSCF3 was described. It was found that the presence of nBu4NI or a combination of nBu4NI/nBu4NBr significantly enhanced the reaction rates. The reaction conditions were mild, thus allowing the tolerance of a variety of functional groups.

  描述了用AgSCF 3烷基氯，溴化物和甲苯磺酸酯的直接亲核三氟甲基硫醇化。发现存在n Bu 4 NI或n Bu 4 NI / n Bu 4 NBr的组合显着提高了反应速率。反应条件温和，因此允许各种官能团的耐受性。
• Kato, Minoru; Mori, Kenji, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2479 - 2480
  作者：Kato, Minoru、Mori, Kenji

  DOI：——

  日期：——