(1S,3S)-1-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid allyl ester | 719293-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1S,3S)-1-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (1S,3S)-1-phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 719293-09-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: SUTQOPLTSAAXBK-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S)-1-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid allyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  顺式特异性 Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  当反应在动力学控制的条件下进行时，色氨酸烯丙基酯与芳基醛的 Pictet-Spengler 反应生成具有完全立体控制和完全保留光学完整性的顺式四氢-b-咔啉。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400017
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸 在 3 A molecular sieve 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (1S,3S)-1-Phenyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  顺式特异性 Pictet-Spengler 反应

  摘要：

  当反应在动力学控制的条件下进行时，色氨酸烯丙基酯与芳基醛的 Pictet-Spengler 反应生成具有完全立体控制和完全保留光学完整性的顺式四氢-b-咔啉。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400017

文献信息

• Unexpected cis selectivity in the Pictet–Spengler reaction
  作者：Patrick D. Bailey、Mark A. Beard、Theresa R. Phillips

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.03.121

  日期：2009.7

  Whilst cis:trans selectivity of about 4:1 can be obtained from Pictet-Spengler reactions between tryptophan methyl esters and aldehydes using conditions of kinetic control, much higher cis selectivity (>95:5) can be obtained when both the tryptophan derivative and the aldehyde possess a Suitable pi-system: preliminary results oil the scope and limitations of this exceptional stereocontrol are presented in this Letter. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.