(+/-)-2-cyano-2-(9-fluorenyl)acetic acid | 69053-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (+/-)-2-cyano-2-(9-fluorenyl)acetic acid
• 英文别名: Cyano(fluoren-9-yl)essigsaeure；2-cyano-2-(9H-fluoren-9-yl)acetic acid
• CAS: 69053-00-5
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: SHPRHECDZCFMOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-cyano-2-(9-fluorenyl)acetic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Cyano-(9H-fluoren-9-yl)-acetyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-芳基烷基-2-（四唑-5-基）-N-芳基烷基-羧酰胺的合成和拆分。一类新的手性位阻四唑衍生物†

  摘要：

  手性的，外消旋的2-芳基-2-（四唑-5-基） - ñ -arylalkylcarboxamides 3被方便地从氰基乙酸乙酯制备四个步骤。开发的合成方法是将庞大的取代基引入肽样骨架中的简便方法，从而提供中间体α-芳基烷基-α-α腈。这些腈被充分活化以在145℃下用叠氮化铵的二甲基甲酰胺溶液处理二十四至三十小时，得到相应的四唑，收率良好。已经确定，在上述条件下，光学纯的α-芳基烷基-α-oni腈被差向异构体生成非对映体产物。（S）-（-）-α-甲基苄基胺盐4的分步结晶过程还开发了四唑类以得到光学富集的四唑5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320125
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 9-fluorenyl-α-cyanoacetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (+/-)-2-cyano-2-(9-fluorenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  2-芳基烷基-2-（四唑-5-基）-N-芳基烷基-羧酰胺的合成和拆分。一类新的手性位阻四唑衍生物†

  摘要：

  手性的，外消旋的2-芳基-2-（四唑-5-基） - ñ -arylalkylcarboxamides 3被方便地从氰基乙酸乙酯制备四个步骤。开发的合成方法是将庞大的取代基引入肽样骨架中的简便方法，从而提供中间体α-芳基烷基-α-α腈。这些腈被充分活化以在145℃下用叠氮化铵的二甲基甲酰胺溶液处理二十四至三十小时，得到相应的四唑，收率良好。已经确定，在上述条件下，光学纯的α-芳基烷基-α-oni腈被差向异构体生成非对映体产物。（S）-（-）-α-甲基苄基胺盐4的分步结晶过程还开发了四唑类以得到光学富集的四唑5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320125

文献信息

• Melamed,U.; Feit,B.A., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1978, p. 1232 - 1236
  作者：Melamed,U.、Feit,B.A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and resolution of 2-arylalkyl-2-(tetrazol-5-yl)-<i>N</i>-arylalkyl-carboxamides. A new class of chiral sterically hindered tetrazole derivatives
  作者：Robert M. Moriarty、Stuart G. Levy

  DOI：10.1002/jhet.5570320125

  日期：1995.1

  Chiral, racemic 2-arylalkyl-2-(tetrazol-5-yl)-N-arylalkylcarboxamides 3 were conveniently prepared from ethyl cyanoacetate in four steps. The synthetic methodology developed is a facile way of introducing bulky substituents into a peptide-like framework, affording intermediate α-arylalkyl-α-amidonitriles. These nitriles were sufficiently activated to give, upon treatment with ammonium azide in dimethylformamide

  手性的，外消旋的2-芳基-2-（四唑-5-基） - ñ -arylalkylcarboxamides 3被方便地从氰基乙酸乙酯制备四个步骤。开发的合成方法是将庞大的取代基引入肽样骨架中的简便方法，从而提供中间体α-芳基烷基-α-α腈。这些腈被充分活化以在145℃下用叠氮化铵的二甲基甲酰胺溶液处理二十四至三十小时，得到相应的四唑，收率良好。已经确定，在上述条件下，光学纯的α-芳基烷基-α-oni腈被差向异构体生成非对映体产物。（S）-（-）-α-甲基苄基胺盐4的分步结晶过程还开发了四唑类以得到光学富集的四唑5。