dimethyl 3a,5-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate | 1111659-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: dimethyl 3a,5-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1111659-31-4
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₅
• 分子量: 380.4
• InChiKey: GSILOCIRJQMGJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3a,5-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 以100%的产率得到1,4-二苯基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸酯的热重排。3 H-咪唑-1-鎓烷基化物及其银衍生物的合成

  摘要：

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与DMAD经历重排，以3,4-二氢-2- ħ咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代ethanides）3，当在甲苯中加热回流时，其自发消除，得到3 H-咪唑-1-鎓-1-（1,2-双-甲氧基羰基-2-氧代乙烷）5或1 H-咪唑6。C-6上芳环的存在降低了转化率，并提高了5的收率。极性比甲苯强的溶剂（例如DMSO）可实现2到6的定量转化在温和条件下，而在极性较小的溶剂（如CCl 4）中，反应速率降低，5的收率提高。C-2未取代的内鎓盐5用银处理过的2 O或硝酸银3中的的Et存在下3 Ñ在室温下，得到C-2的金属化衍生物9在良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.037
• 作为产物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2,5-dihydro-1H-imidazole 3-oxide 、 丁炔二酸二甲酯 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到dimethyl 3a,5-diphenyl-3a,4,5,6-tetrahydroimidazo[1,5-b]isoxazole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  四氢咪唑并[1,5 - b ]异恶唑-2,3-二羧酸酯重排成吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-ols，2,5-二氢-1 H-吡咯衍生物的前体

  摘要：

  异恶唑啉2从咪唑啉-3-氧化物环加成1与甲醇，得到的存在DMAD重新排列顺-3-甲氧基-7-（甲氧基羰基）-2,7a二芳基-5-氧代2,3,5,7a -四氢-1 H-吡咯并[1,2 - e ]咪唑-6-油酸酯3，de含量为100％。3的酸性水解导致动力学控制形成甲基1-甲酰基-4-羟基-5-氧代-2-苯基-2-（（（芳基氨基）甲基）-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐6a – e。后者的分子内转化为相应的（E）-和（Z）-甲基4-羟基-2-（（N（（芳基）甲酰胺基）甲基）-5-氧代-2-苯基-2,5-二氢-1 H-吡咯-3-羧酸盐7a – e具有取代基依赖性（与σ相关），并由Hammett表征类型方程式。研究了温度的影响，并确定了在50、60和70°C下相同反应系列的ρ常数。酰胺非对映体比率[（ë） - 7 ] / [（ż） - 7 ]是取代基相关的，并且可以通过等式日志[（描述ë）]

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.11.019