17-Acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-nor-14β-pregna-1,3,5(10)-triene-14-carbaldehyde | 160964-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17-Acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-nor-14β-pregna-1,3,5(10)-triene-14-carbaldehyde
• 英文别名: [(8R,9S,13S,14S,17R)-17-acetyl-14-formyl-3-methoxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 160964-00-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₅
• 分子量: 398.499
• InChiKey: ADEQVJGPUYCXIE-DJCPXJLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-Acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-nor-14β-pregna-1,3,5(10)-triene-14-carbaldehyde 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.75h， 生成 (17¹S)-14,17β-Prop-17²-eno-14β-estra-1,3,5(10)-triene-3,17α,17¹-triol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,17-propano analogues of estradiol

  摘要：

  介绍了 14α,17α-丙酸和 14β,17β-丙酸雌二醇类似物的立体控制合成，以及在桥接体系中加入额外官能团的多种衍生物的合成。17β-acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-nor-17α -pregna-1,3,5(10)-triene-14-carbaldehyde 1 分子内醛缩合生成 3-methoxy-171-oxo-14,17α-prop-172 -enoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 2，进而转化为 14,17α-propanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 17。在 14β,17β-丙醇系列的两种合成方法中，第一种是将丙炔酸甲酯与 3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯 25 环加成，得到 14,17 桥接的中间体 26、其中，通过选择性官能团转化，亲二烯的潜在丙炔当量得到 17-乙酰氧基-3-甲氧基-20-氧代-19-去甲-14β-孕甾-1,3,5(10)-三烯-14-甲醛 50 和分子内醛醇缩合的衍生产物 52。第二种方法是对 14-烯丙基-3-甲氧基-14β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 54 在 C-2′ 或 C-3′ 进行区域选择性官能化，从而在链末端和 C-17 之间产生分子内闭合的中间产物，最终得到 14,17β-丙氧基-14β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17α-二醇 64。 报告了激素类似物 17 和 64 与雌二醇受体的竞争性结合试验结果，并与桥功能化衍生物的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a606242c
• 作为产物：
  描述：

  3-Methoxy-16-methyl-14,17α-ethanoestra-1,3,5(10)-triene-15,16,17β-triol 17-acetate 在 sodium periodate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到17-Acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-nor-14β-pregna-1,3,5(10)-triene-14-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 14,17-propano analogues of estradiol

  摘要：

  介绍了 14α,17α-丙酸和 14β,17β-丙酸雌二醇类似物的立体控制合成，以及在桥接体系中加入额外官能团的多种衍生物的合成。17β-acetoxy-3-methoxy-20-oxo-19-nor-17α -pregna-1,3,5(10)-triene-14-carbaldehyde 1 分子内醛缩合生成 3-methoxy-171-oxo-14,17α-prop-172 -enoestra-1,3,5(10)-trien-17β-yl acetate 2，进而转化为 14,17α-propanoestra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 17。在 14β,17β-丙醇系列的两种合成方法中，第一种是将丙炔酸甲酯与 3-甲氧基雌甾-1,3,5(10),14,16-戊烯-17-基乙酸酯 25 环加成，得到 14,17 桥接的中间体 26、其中，通过选择性官能团转化，亲二烯的潜在丙炔当量得到 17-乙酰氧基-3-甲氧基-20-氧代-19-去甲-14β-孕甾-1,3,5(10)-三烯-14-甲醛 50 和分子内醛醇缩合的衍生产物 52。第二种方法是对 14-烯丙基-3-甲氧基-14β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 54 在 C-2′ 或 C-3′ 进行区域选择性官能化，从而在链末端和 C-17 之间产生分子内闭合的中间产物，最终得到 14,17β-丙氧基-14β-雌甾-1,3,5(10)-三烯-3,17α-二醇 64。 报告了激素类似物 17 和 64 与雌二醇受体的竞争性结合试验结果，并与桥功能化衍生物的结果进行了比较。

  DOI：

  10.1039/a606242c

文献信息

• Cycloaddition-oxidative cleavage pathways to 14β-formyl-19-norsteroids
  作者：James R. Bull、Clarissa Hoadley

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88107-3

  日期：1994.8

  16-pentaen-17-yl acetate 1 with methyl propiolate, followed by chemoselective modification of the cycloadduct, furnishes intermediates for reduction-oxidative cleavage reaction sequences, leading to the 14β-formyl analogue of estrone and related 14β-formyl-19-norsteroids.

  3-丙氧基-1,3,5（10），14,16-戊烯-17-乙酸乙烯酯1与丙酸甲酯环加成，然后对环加合物进行化学选择性修饰，提供了用于还原-氧化裂解反应序列的中间体雌酮的14β-甲酰基类似物和相关的14β-甲酰基-19-降糖甾体。