7-amino-3-(4-aminophenylthio)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester | 1155712-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-amino-3-(4-aminophenylthio)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
• CAS: 1155712-58-5
• 化学式: C₂₂H₂₃N₃O₄S₂
• 分子量: 457.574
• InChiKey: BYNALPRYBIHOOP-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  107.88
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-amino-3-(4-aminophenylthio)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 、 苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (6R,7R)-8-oxo-7-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]-3-[[4-[(2-oxochromene-3-carbonyl)amino]phenyl]sulfanylmethyl]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  A novel fluorogenic substrate for dinuclear Zn(II)-containing metallo-β-lactamases

  摘要：

  In an effort to prepare a fluorogenic substrate to be used in activity assays with metallo-beta-lactamases, (6R,7R)-8-oxo-7-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-3-((4-(2-oxo-2H-chromene-3-carboxamido)-phe nylthio)methyl)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (CA) was synthesized and characterized. CA exhibited a fluorescence quantum yield (phi) of 0.0059, two fluorescence lifetimes of 3.63 x 10 (-10) and 5.38 x 10(-9) s, and fluorescence intensity that is concentration-dependent. Steady-state kinetic assays revealed that CA is a substrate for metallo-beta-lactamases (M beta Ls) L1 and CcrA, exhibiting K-m and k(cat) values of 18 mu M and 5 s(-1) and 11 mu M and 17 s(-1), respectively. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.01.071
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-3-氯甲基-3-头孢唑啉-4-羧酸对甲氧苄盐酸盐 、 4-氨基苯硫酚 在 三乙胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以61.5%的产率得到7-amino-3-(4-aminophenylthio)methyl-3-cephem-4-carboxylic acid p-methoxybenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发细菌耐药机制：破坏MRSA的光激活构造。

  摘要：

  一个狡猾而危险的计划挫败了！特定于酶的分子构建体利用了β-内酰胺酶在几种耐药细菌中的过度表达。检测到针对耐β-内酰胺的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的特定光动力毒性，从而通常的抗生素抗性机制（β-内酰胺环的断裂）从前药中释放了光毒性成分（参见图片； Q =淬灭剂） ）。

  DOI：

  10.1002/anie.200804804

文献信息

• PHOTOACTIVATABLE ANTIMICROBIAL AGENTS AND THERAPEUTIC AND DIAGNOSTIC METHODS OF USING SAME
  申请人：Hasan Tayyaba

  公开号：US20110112059A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  The present invention provides photosensitizer compounds for use in detecting beta-lactamase activity. Methods and kits that utilize the photosensitizer compounds of the invention for the detection of, quantitation of, and classification or typing of microbial beta-lactamases.

  本发明提供了用于检测β-内酰胺酶活性的光敏剂化合物。利用本发明的光敏剂化合物进行微生物β-内酰胺酶的检测、定量和分类或分型的方法和试剂盒。
• [EN] beta-LACTAMASE TARGETED PHOTOSENSITIZER FOR PESTICIDE AND PEST DETECTION<br/>[FR] PHOTOSENSIBILISATEUR CIBLÉ PAR LA Beta-LACTAMASE POUR PESTICIDE ET DÉTECTION D'ORGANISMES NUISIBLES
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2013192521A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  Photoactivatable pesticide compounds and methods for the use thereof in the elimination and detection of pests are provided.

  提供了用于消灭和检测害虫的光活化杀虫剂化合物及其使用方法。