N-[2-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-acetamide | 1296885-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-acetamide
• 英文别名: N-[2-(3-hydroxy-3-methylbut-1-ynyl)-4-(trifluoromethoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 1296885-52-3
• 化学式: C₁₄H₁₄F₃NO₃
• 分子量: 301.265
• InChiKey: OTAWCXWZTIINQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-acetamide 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 8.0h， 生成 2,2-dimethyl-6-trifluoromethoxy-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines

  摘要：

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259309
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-三氟甲氧基苯胺 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.34h， 生成 N-[2-(3-hydroxy-3-methyl-but-1-ynyl)-4-trifluoromethoxy-phenyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-Substituted-2,3-dihydro-1H-quinolin-4-ones via Acid-Catalyzed Tandem Rupe Rearrangement-Donnelly-Farrell Ring Closure of 2-(3′-Hydroxy­propynyl)anilines

  摘要：

  一系列2-取代的2,3-二氢-1H-喹啉-4-酮是通过两步反应从苯胺合成的，首先是与丙炔醇进行Sonogashira偶联，然后是对得到的2-(3′-羟基丙炔基)苯胺进行酸催化环化。环化反应似乎通过丙炔醇的区域选择性重排形成α,β-不饱和酮（Rupe重排），然后是6-端环关闭（Donnelly-Farrell环化）。在一个例子中，α,β-不饱和酮中间体的分离支持了该路径。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259309